Основание Козельской Введенской Оптиной пустыни относится к концу XIV - началу XV вв. По преданию, обитель основал покаявшийся разбойник Опта, принявший в монашестве имя Макария, почему ее называли еще и Макарьевской.
Первые документальные свидетельства об Оптиной пустыни относятся к началу XVII в. В это время в обители стояла деревянная церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы; настоятелем (строителем) был иеромонах Феодорит.
Во время реформ Петра I пошлины на монастыри были увеличены, обитель обеднела и в 1724 г. была упразднена, но через два года восстановлена (в 1726 г.). В 1764 г. при введении штатов из-за бедности оставлена заштатной.
В 1795 г. на нужды Оптиной пустыни обратил внимание преосвященный Платон, митрополит Московский и Калужский (1737-1812 гг.), который принял надлежащие меры для восстановления в обители общежительной монашеской жизни. Духовный расцвет Оптиной начался, когда при монастыре по благословению митрополита Филарета Киевского (1779-1857 гг.), в то время бывшего епикопом Калужским, в 1821 г. был основан скит во имя святого Иоанна Предтечи, куда были приглашены из Рославльских лесов первые оптинские старцы: Моисей и его брат Антоний. Немного позже, в 1829 г., к ним присоединился старец Леонид (в схиме Лев). С этого времени в Оптиной пустыни возродился принятый в древности образ духовного старческого окормления, практически забытый в новое время.
Скит стал сердцем обители, создал историческую духовную славу Оптиной пустыни. От древних времен старчеству дана от Бога особая благодать для духовного окормления душ человеческих. Старчество было той благодатной силой, которая руководила духовной жизнью монастыря, освящала его насельников и всех притекающих за советом и утешением. Тысячи людей: от беднейших крестьян до особ императорской фамилии, стремились в Оптину к старцам. Всей России было известно имя великого оптинского старца иеросхимонаха Амвросия (1812-1891 гг.).
Оптина оставила удивительный след в отечественной истории и культуре. Посещали Оптину члены императорской фамилии: вел. кн. К. К. Романов с сыновьями, вел. кн. Елисавета Феодоровна. В 1878 г. к преподобному Амвросию приезжал Ф. М. Достоевский; посещали Оптину Н. В. Гоголь, А. К. Толстой, братья Киреевские и Аксаковы, Погодин, Вл. Соловьев, С. П. Шевырев, А. Жемчужников, Апухтин. Неоднократно бывал здесь и Л. Н. Толстой, после продолжительной беседы с которым старец Амвросий с печалью отозвался о мятежном состоянии души писателя.
Неоценима заслуга Оптиной пустыни в деле издания святоотеческих творений, во главе которого начиная с 1846 г. и до своей кончины находился старец Макарий. Духовно-просветительская деятельность Оптиной была значительна: только в XIX в. ею было выпущено свыше 125 изданий.
В обители находились книжная лавка и книжный склад, было несколько гостиниц для богомольцев разного звания, странноприимный дом, больница, работали черепичный и свечной заводы, мельница.
После Октябрьского переворота 1917 г. монастырь был закрыт (окончательно в 1928 г.), монахи изгнаны, многие из них арестованы, сосланы, погибли в лагерях. Обитель подверглась разорению. Запустение продолжалось до ноября 1987 г., когда в преддверии великого юбилея - тысячелетия Крещения Руси, изволением Божиим Оптина пустынь была возвращена Русской Православной Церкви. В 1988 г. к лику святых был причислен старец Амвросий († 10/23 окт.). 26 июля 1996 г. были прославлены в лике местночтимых святых еще 13 оптинских старцев: Лев († 11/24 окт.), Макарий († 7/20 сент.), Моисей († 16/29 июня), Антоний († 7/20 авг), Иларион († 18 сент./1 окт.), Анатолий (Зерцалов) († 25 янв./7 февр.), Исаакий I († 22 авг./4 сент.), Иосиф († 9/22 мая), Варсонофий († 1/14 апр.), Нектарий († 29 апр./12 мая), Анатолий (Потапов) († 30 июля/12 авг.), Исаакий II († 26 дек./8 янв.) и Никон († 25 июня/8 июля). Через четыре года, 20 авг. 2000 г., совершилось их всероссийское прославление.
В настоящее время в обители возрождается монашеская жизнь, более половины братии учится в Московских Духовных академии и семинарии.
Великая святыня, которой обладает монастырь Оптина пустынь, - это святые мощи угодников Божиих, преподобных старцев оптинских, подвизавшихся в обители.
План монастыря представляет собой почти квадратное пространство, обнесенное каменной стеной (воздвигнута в 1832-1839 гг.). Сейчас в Оптиной шесть действующих храмов:
Храм в честь Введения во Храм Пресвятой Богородицы - главный в обители (1750-1771 гг.). В нем находятся св. мощи преподобных Амвросия и Нектария, старцев оптинских.
Храм в честь Казанской иконы Божией Матери (1811 гг., восстановлен и освящен в 1996 г.). Это самый большой храм в Оптиной пустыни, в нем проводятся воскресные и праздничные богослужения. Здесь находятся св. мощи преподобных оптинских старцев Моисея, Антония и Исаакия I.
Храм в честь Владимирской иконы Божией Матери. Восстановлен на месте разрушенного храма и освящен в 1998 г. Это храм-усыпальница для святых мощей семи преподобных старцев оптинских: Льва, Макария, Илариона, Анатолия (Зерцалова), Иосифа, Варсонофия и Анатолия (Потапова), обретение которых было совершено 10 июля 1998 г.
Храм в честь преподобного Илариона Великого (1874 г.). Находится вне стен монастыря.
Храм в Иоанно-Предтеченском скиту в честь святого Иоанна Предтечи и Крестителя Господня (1825 г.).
Храм в честь иконы Божией Матери «Спорительница хлебов». Построен в 2000 г. на территории подсобного хозяйства монастыря.
Кроме того, в монастыре 3 храма восстанавливаются: храм в честь преподобной Марии Египетской и святой праведной Анны; храм в честь святителя Льва Катанского и преподобного Иоанна Рыльского, находящийся на территории Иоанно-Предтеченского скита, и храм в честь Всех святых. Колокольня, построенная в 1802-1809 гг. и разрушенная после закрытия монастыря, восстановлена в 1999 г.
