Построен князями Оболенскими в XIV веке на реке Луже, в пределах г. Малоярославца, на Особной горе, называвшейся прежде Черный Острог. В старых памятниках название монастыря - Черноострожский. Далее в просторечии название приобрело современное звучание. Обитель впервые упоминается в конце XV в. в грамоте кн. Верейского.

В Смутные времена начала XVII в. монастырь был разрушен, стоял «без пения», но в 1659 г. восстановлен старцем Ипатием. В 1764 г. по «причине бедности и малого владения» (у монастыря было только 7 душ) оставлен за штатом на своем иждивении, но в 1775 г. обращен в приходскую церковь. Возобновлена обитель в 1800 г., когда уроженец Малоярославца московский купец Целибеев снабдил его утварью и внес 20 тыс. руб. на содержание братии.

Под стенами монастыря в 1812 г. произошло знаменитое Малоярославецкое сражение с войсками Наполеона. В результате сражения монастырь был разрушен, остатки имущества разграблены. Территория монастыря и уцелевшие постройки были заново освящены 11 дек. 1813 г. и началось его восстановление.

В 1817 г. по личному распоряжению императора Александра I из Государственного казначейства были выделены еще 10 тыс. руб., и монастырь был введен в число штатных. Он получил статус памятника Отечественной войны 1812 г.

Храмы: собор в честь святителя Николая Мирликийского, построенный в византийском стиле, 3-этажный: второй этаж - храм в честь Преображения, нижний этаж - усыпальница. Освящен собор в 1843 г. в день Бородинской битвы - 26 авг. Храм в честь Корсунской иконы Божией Матери с приделом в честь свв. Антония и Феодосия Киево-Печерских, построенный в 1814 г. Храм в честь Всех святых.

Колокольня со Святыми вратами (1821 г.), в советское время 2 верхних яруса были разрушены. С другой стороны колокольни - больничный корпус (1813 г). Слева и справа от Никольского собора - трапезная и настоятельский корпус (1810 г.); на нижней площадке - хозяйственные строения.

В 1918 г. монастырь решили закрыть. Бесследно исчезли грамоты и древние акты XVII в., ценнейшие иконы, богатая ризница, церковные сосуды и многое другое. В середине 20-х гг. обитель покинули все монахи. В монастыре размещались: педагогический техникум, в Никольском соборе с 1939 по 1946 г. находился музей, затем монастырь заселили жильцами.

В 1991 г. Николаевский Черноостровский монастырь был передан Калужской епархии. Открылся монастырь 4 окт. 1992 г.

За последние годы в монастыре проведены большие ремонтные, реставрационные и строительные работы. Возобновлена служба в Никольском соборе. Ежедневно звучат слова молитвы в храме Всех святых. Отстроены настоятельский, архиерейский, трапезный и сестринский корпуса, гостиница, обустроен Святой колодец, разбиты цветники и овощники.

При монастыре имеется православный приют «Отрада» для детей, родители которых страдают алкоголизмом и наркоманией.

Постройки монастыря: Часовня, Святые врата, Святой источник, Георгиевская часовня.

Бывшая приписная часовня, в ней раположен музей с диорамой битвы в 1812 году.