Основан в 1397 сыном благоверного князя Димитрия Донского Великим князем Василием Димитриевичем на месте встречи (сретения) чудотворной Владимирской иконы Божией Матери, доставленной в 1395 в Москву из Владимира в связи с угрозой нашествия полчищ монгольского завоевателя Тамерлана (Тимура). По другой версии, мужской монастырь был в 1397 основан на том месте, где стоял (до 1394) — храм в честь Владимирской иконы Божией Матери (в конце Никольской улицы), а в связи со строительством каменных стен Китай-города монастырь был переведен на нынешнее место, в район Кучкова поля, где в 1518 москвичи встречали чудотворные иконы Спаса Вседержителя и Божией Матери. На этом месте с 1385 стоял деревянный храм во имя преподобной Марии Египетской (с 1482 — каменный), один из древнейших памятников Москвы (снесен в 1930). В храме находился ковчежец с частицами мощей преподобной Марии Египетской и святого благоверного князя Михаила Тверского (с 1920-х находился в Государственном Историческом музее).

В 1812, в день Бородинского сражения, от Сретенского монастыря отправился грандиозный крестный ход с Владимирской, Донской и Иверской чудотворными иконами Божией Матери. Во время московского пожара монастырь не пострадал. После изгнания наполеоновских войск из Москвы с крестным ходом от Сретенского монастыря торжественно возвращали в Кремль и Китай-город Владимирскую и Иверскую иконы.

В 1922 монастырь завладели обновленцы, но усилиями священномученика архиепископа Илариона (Троицкого, ск. 1929) монастырь в 1923 возвратился к общению с Церковью. В 1925 в монастыре был пострижен в рясофор и наречеь Платоном С. М. Извеков — будущий Патриарх Московский и всея Руси Пимен.

Закрыт в 1925. В 1928—30 разрушены храм преподобной Марии Египетской, храм святителя Николая Чудотворца (XVII в.) с трапезной, колокольня и Святые ворота, настоятельский корпус. В 1930 в монастыре разместили общежитие НКВД. С 1960-х — реставрационные мастерские. Упразднено находившееся на территории монастыря кладбище, на котором были похоронены участники Отечественной войны 1812. На его месте построено здание средней школы.

В 1991 Владимирский собор монастыря открыт как приходской храм. С 1993 — подворье Свято-Успенского Псково-Печерского монастыря. В 1995 преобразовано в монастыре в память о всех жертвах богоборческой власти при входе в монастырь в 1995 установлен поклонный крест, освещён Святейшим Патриархом Алексием II. Возведена колокольня, восстановлены старинные монастырские помещения, построены два новых пятиэтажных корпуса, перестроен один четырехэтажный.

Собор монастыря в честь Сретения Владимирской иконы Божией Матери построен в 1677 по повелению царя Федора Алексеевича. Пятиглавый, двухсветный храм с трехчастной пониженной апсидой. С сев. и зап. сторон-арочные крылечки. С ю.-в. — придел в честь Рождества Иоанна Предтечи (1706). В интерьере собора — росписи XVIII в., выполненные по заказу стольника С. Ф. Грибоедова, считающиеся последним шедевром древнерусского искусства в Москве (1707).

Святыни: мощи священномученика Илариона (Троицкого), икона с частицей мощей преподобного Серафима Саровского, особо чтимый список Владимирской иконы Божией Матери, точная копия Туринской плащаницы в натуральную величину (негатив и позитив), в которую был облачен Господь наш Иисус Христос во гробе (обнаружена в Турине, Италия).

При монастыре действуют Сретенское высшее православное училище, Российский центр по изучению Туринской плащаницы, воскресная школа, издательство, интернет- журнал «Православие. Ru». Под патронажем монастыря восстанавливается колхоз «Воскресение». Братия монастыря совершает поездки в Чечню для оказания духовной и материальной помощи российским воинам и местным жителям.

Монастырь имеет 2 скита: во имя преподобного Серафима Саровского (мужской, в Рязанской обл.) и во имя пророка Божия Илии (женский, в Московской обл.).