Расположен в г. Серпухове на высоком левом берегу р. Нары. Основан в 1377 г. серпуховским кн. Владимиром Андреевичем Храбрым по благословению прп. Сергия Радонежского. Свое наименование монастырь получил от высокого места, на котором он был построен. Князь пожелал, чтобы обитель именовалась Зачатьевской. Прп. Сергий Радонежский благословил начало строительства обители, игуменом которой был поставлен ученик Сергия Афанасий. Первой была воздвигнута Зачатьевская церковь (1374 г.). А в 1381 г., в память о Куликовской битве, Владимир Храбрый выстроил Покровский собор. Он был освящен митр. Киприаном.

Высоцкий монастырь пережил немало бедствий. В 1571 г. он был разорён татарами, а в Смутное время сильно пострадал от разбойничьих шаек. Высоцкая обитель переживала некоторый упадок в XVIII в., но к XIX в. она достигла расцвета и известности.

В 1920-х гг. монастырь был закрыт. Частично были разрушены стена и Всехсвятский храм.

Ко времени передачи монастыря Православной Церкви в 1991 г. Покровский храм пришел в аварийное состояние. В 1992 г. началась работа по восстановлению храма. 9 июля 1993 г. было совершено освящение придела в честь Похвалы Пресвятой Богородицы, а 8 сент. 1994 г. - главного престола в честь Покрова Пресвятой Богородицы.

Реставрация храма во имя прп. Сергия произведена в 1991-1996 гг. "Воссоздан резной трехъярусный иконостас. Освящение храма состоялось 6 сент. 1996 г., в день празднования явления Божией Матери прп. Сергию. 11 авг. 1991 г., в день Рождества свт. Николая, было совершено великое освящение Никольского храма.

Современная трехъярусная колокольня в обители была сооружена около 1840 г. взамен старой. Вскоре во втором ее ярусе был устроен храм во имя Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Освящен он был в 1843 г. Московским св. митр. Филаретом (Дроздовым). Трехсвятительский храм был первым храмом, в котором начались ежедневные богослужения в 1991 г. С северной стороны Зачатьевского собора находится придельный храм Рождества Богородицы. В настоящее время он находится на реставрации.

В Высоцкой обители собрано множество святынь, благоговейно почитаемых верующими. Особое место занимает Чудотворный образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша», который находится в Покровском храме. Образ сей прославлен чудесами исцелений от страсти винопития, наркомании и табакокурения.

В Покровском храме почивают мощи прп. Афанасия Высоцкого (младшего).

В храмах обители много чудотворных икон, части Древа Животворящего Креста Господня, Гроба Господня, частицы Гвоздя Распятия Христова, Пояса Пресвятой Богородицы, части Дуба Мамврийского, камня, на котором молился 1000 дней и ночей прп. Серафим Саровский, Древа куста Неопалимой Купины со Святой горы Синай, епитрахиль св. прав. Иоанна Кронштадтского и другие святыни.

Храмы монастыря:
Собор Анны праведной Зачатия.
Храм во имя Покрова Божией Матери.
Сергиевская церковь.
Никольский храм.
Колокольня с Трехсвятительским храмом.
Храм во имя Всех святых.

С северной стороны Зачатьевского собора, в самом конце галереи находится маленький придельный храм Рождества Богородицы. Храм этот, неизвестно когда и кем устроенный, существовал уже в конце XVI века. В храме был золоченый резной иконостас с иконописью XVI века. В советское время внутренний интерьер храма был полностью уничтожен. В настоящее время храм находится на реставрации.

В Высоцком монастыре был еще один храм — церковь во имя преподобных Афанасия Афонского и Сергия Радонежского. Находился он между Зачатьевским собором и Покровским храмом над местом погребения преподобного Афанасия Высоцкого (Младшего). Первый храм на этом месте вместо часовни был построен в 1697 году на средства бояр Нарышкиных. В 1878 году при настоятеле архимандрите Мелетии I в память 500-летия основания обители вместо этого пришедшего в ветхость деревянного храма был выстроен новый. Он имел вид большого шатра и был соединен с Зачатьевским и Покровским храмами внутренними переходами. Внутри храма была резная деревянная сень над ракой преподобного Афанасия Высоцкого (Младшего), резной иконостас в русско-византийском стиле. Снаружи, по бокам входной двери, на стене была выбита надпись с историей основания Высоцкого монастыря. К сожалению, во время реставрации монастыря в 1967 году этот замечательный храм был разрушен до основания, «как не имеющий исторической и художественной ценности». В настоящее время на месте храма выстроено крытое крыльцо в русском стиле с маковкой и крестом.