Обитель расположена на живописной горе Сторожи в 2 км от города Звенигорода Московской области. Монастырь основан в 1398 г. преподбным Саввой, одним из первых учеников преподобного Сергия Радонежского, по просьбе и при помощи Звенигородского князя Юрия Димитриевича. Вначале была выстроена деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. Постепенно число желающих подвизаться на этом месте значительно возросло, и на горе образовался большой монастырь. К тому же многим стало известно, что преподобный Савва отличается даром прозрения. Так, в 1599 г. он предрёк князю Юрию Димитриевичу благополучный исход войны с болгарами, и слова святого провидца сбылись.

Саввино-Сторожевский монастырь играл роль военного форпоста -сторожа Московской земли на западных её границах. Эта обитель всегда пользовалась благоволением русских государей и занимала главенствующее место среди окрестных духовных житниц. Сюда, в предместье Звенигорода, поклониться мощам преподобного Саввы приезжали царь Иоанн IV, Грозный, с супругой Анастасией Романовной, позже их сын - Феодор Иоаннович. При царе Алексее Михайловиче, Тишайшем, монастырь стал загородной царской резиденцией. Здесь были возведены дворец государыни, царские палаты. Сам монастырь тогда же был обнесен каменными стенами. Многочисленные соборы обители расписывали лучшие царские умельцы - иконописцы Оружейной палаты Московского Кремля. Во время Отечественной войны 1812 г. из Савво-Сторожевского монастыря выезжал на молебны к московскому ополчению московский викарий епископ Августин. Отсюда вывозили русские святыни - Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери для всенародного моления о защите Русской земли. Монастырь, занятый французами, не был разграблен: по преданию, преподобный Савва явился к французскому полководцу Евгению Богарне и велел не трогать обитель.

В монастыре было возведено 5 храмов: Рождество-Богородицкий собор, основанный преподобным Саввой, при котором позже был создан придел в честь его основателя; храм Живоначальной Троицы, созданный в XVII в.; церковь преподобного Сергия Радонежского в колокольне; храм святого Алексия, человека Божия, и храм во имя Преображения Господня. При монастыре находился Саввинский скит (1862 г.) на месте подвигов основателя монастыря. Там было 2 храма: во имя преподобного Саввы и во имя святителя Николая. Саввина обитель была в числе наиболее обеспеченных в хозяйственном отношении монастырей.

В середине 1919 г. монастырь был закрыт. В 1940-гг. был разрушен уникальный 35-тонный Благовестный колокол, звон которого, по свидегельству очевидцев, доходил до Москвы.

В 1995 г. монастырь был передан Русской Православной Церкви. Сегодня в обители 50 насельников. Восстановлен иконостас XVII в., отреставрированы фрески.

22-23 августа 1998 года в Саввино-Сторожевском монастыре праздновали 600-летний юбилей. Святейший Патриарх Алексий II после Литургии в Московском Свято-Даниловом монастыре торжественно перевез в Звенигород мощи преподобного Саввы - основателя обители.