Основан в 1328-1330 гг. монахом Киево-Печерского монастыря Дионисием, впоследствии архиепископом Суздальским и митрополитом Всероссийским (†5/18 окт. 1385 г., погребен в Печерской лавре). Прежде монастырь находился в 2 верст, от теперешнего места на горной крутизне. 18 июня 1597 г. эта гора сползла в Волгу, а монастырские церкви и здание были разрушены. С тех пор он перенесен на нынешнее
место. В 1612 г. архим. Печерского монастыря Феодосии был послан нижегородцами к кн. Д. М. Пожарскому с просьбой о принятии начальства над ополчением; при Петре I монастырь участвовал средствами в постройке военного корабля «Орел» в Воронеже. С 1764 г. - 1-го класса общежительный мужской монастырь. В 1847 г. перешел в ведение епархиальных архиереев.

Храмов 8 каменных: Вознесенский собор (1631-1632 гг.); соборный в честь Успения Божией Матери (1648 г.) с 2 приделами: во имя св. Дионисия и в честь Печерской иконы Божией Матери; в подвальном этаже усыпальница (построена в 1858 г.) с 3 престолами: во имя прпп. Антония и Феодосия Печерских (средний), во имя прп. Сергия Радонежского и во имя свт. Димитрия Ростовского; над западными вратами во имя св. Дионисия и учеников его: прпп. Евфимия Суздальского и Макария Унженского (построен в 1649 г.); Петропавловский (построен в 1738 г.); Покровский (построен в 1765 г., сгорел в 1800 г. и возобновлен в 1848 г.); крестовый во имя свтт. Ми-трофана Воронежского, Тихона Задонского и Димитрия Солунского (построен в 1887 г.); Крестовоздвиженский (1687 г. - как часовня, с 1862 г. обращена в храм).

В Вознесенском храме находилась местночтимая Печерская икона Бо-жией Матери, писаная в начале XIV в. и принесенная в монастырь св. Дионисием. В монастырской библиотеке имелось много старинных актов и старопечатных книг. С 1888 г. - Владимирская церковно-приходская школа.

Монастырем управлял викарный епископ Балахнинский. В начале XX в. в монастыре были наместник, 9 монахов и 30 послушников.