Никандрова Благовещенская пустынь была основана преподобным Никандром (в миру Никоном). Никон родился 24 июля 1507 года в семье крестьян в селе Виделебье на Псковщине. В 17 лет он поступил в услужение к торговому человеку Филиппу во Пскове. Никон обучился грамоте и через несколько лет удалился в пустыню на реке Демьянке (между Псковом и Порховым). Спустя некоторое он поступил послушником в Крыпецкий монастырь. Никон был пострижен в монашество с именем Накандр. Вскоре преподобный Никандр ушел из монастыря и снова поселился в своей пустыни, но вскоре снова вернулся в Крыпецы и был назначен келарем. Стремление к безмолвию и отшельнической жизни вновь заставило преподобного Никандра покинуть монастырь. Он поселился на одном из островов близ монастыря, где и устроил себе хижину. Слава отшельника привлекала к нему посетителей. Игумен и братия Крыпецкого монастыря, потребовала, чтобы он удалился с этого места, и снова отправился в свою пустынь. В 1574 году преподобный Никандр принял схиму в Рождественском монастыре (находился при впадении р. Демьянки в р. Шелонь). Преподобный Никандр умер 24 сентября 1581 года. Диакон Петр устроил над могилой преподобный Никандра церковь, положив тем самым начало обители.

В 1585 году на место подвига преподобного Никандра пришел один мирянин, принявший монашеский постриг с именем Исаий. При игумене Исайе был построен храм во имя Благовещения Богородицы при гробе преподобного Никандра.

В 1652 году по благословению Никона, Митрополита Новгородского (впоследствии – Патриарха), иждивением дворянина Иакова Матвеевича Муравьева «близ двора его» была построена деревянная церковь во имя преподобного Никандра. В середине XVII века в монастыре были построены деревянные церкви во имя Святой Троицы и преподобного Александра Свирского.

В 1665 году обитель была разграблена поляками, а 30 марта 1667 года от пожара сгорели все 4 церкви и монастырские постройки.

Возрождение обители началось при Государе Алексие Михайловиче.

При строительстве нового собора во имя Благовещения Богородицы были обретены мощи преподобного Никандра. 29 июня 1678 года мощи преподобного Никандра были освидетельствованы, найдены нетленными и положены в новой раке в церковную стену вновь построенного собора. С этого времени обитель стала называться Никандрова Благовещенская пустынь.

До духовных штатов, в XVIII веке, обитель имела 319 душ крестьян. По духовным штатам обитель оставлена без оклада заштатной.

В 1800 году Никандрова пустынь была произведена в 3-й класс. Кроме этого Павел Петрович пожаловал обитель Полистарией с крестами Ордена святого Иоанна Иерусалимского. 10 ноября 1800 года пустынь была причислена в ведение капитула Ордена святого Иоанна Иерусалимского. По смерти Государя Павла Петровича чин Великого Магистра этого Ордена в России был упразднен. 7 августа 1808 года Никандрова пустынь была возвращена под ведение Епархиального архиерея.

В начале XIX века вокруг Благовещенского собора был заложен фундамент нового собора (по исследованиям О. Константинова новый собор по своим формам на 50 лет предвосхищал храм Христа Спасителя; он должен был быть пятиглавым с 6 приделами, высота до креста – 47 метров). Осуществить эту постройку предположительной стоимость в 300.000 рублей не удалось.

В 1804 году в монастырской церкви св. Геннадия, Патриарха Константинопольского, были погребены останки местночтимого св. иеросхимонаха Мардария, постриженика Череменецкого монастыря, жившего и скончавшегося ок. 1750 года в лесном бору Порховского уезда между селоми Гористы и Кочериц в Ручьевом погосте.

Наиболее подробное описание Никандровой пустыни начала XIX века было издано Евгением (Болховитиновым). Монастырский ансамбль включал в себя пятиглавый собор Благовещения Богородицы, построенный в 70-е годы XVII века; колокольню каменную с боевыми часами над Святыми воротами, построенную в 1785 году строителем Сосилатром; настоятельские двухэтажные кельи с 25 покоями; каменную овальную церковь во имя св. Геннадия, Патриарха Константинопольского. Весь монастырский двор занимал шестиугольную площадь в 233 сажени в окружности. Ограда большей частью состояла из братских келий с 4 башнями.

У стен монастыря находился простонародный приезжий двор с гостиницей, избами и конюшней. Близ него – Ярмарочный гостиный двор, в котором находилась 161 купеческая деревянная лавка. Многолюдные ярмарки у стен монастыря проходили 29 июня (в день обретения мощей преподобного Никандра) и 24 сентября (в день преставления преподобного Никандра). В версте к западу от монастыря находилась деревянная церковь во имя преподобных Зосимы и Савватия Соловецких. На реке Любовец, в 7 верстах от монастыря, находилась монастырская мельница с монастырским и скотным двором.

В начале XX века Благовещенская Никандрова пустынь была одним из самых богатых псковских монастырей. В пустыни было 32 монаха, 30 послушников, земельные владения составляли 6783 десятины.

В 1923 году в Никандровой пустыни было 34 монаха (14 человек 37-50 лет, 12 человек – 50-60 лет, 8 человек – 60-75 лет). После революции монахи монастыря предлагали создать на базе Никандровой пустыни «трудовую коммуну». Но новая власть распорядилась по-другому. Монастырь был закрыт, а все постройки были взорваны. Церковная гордость – именные часы с монастырской колокольни были увезены в Псков и установлены на здании быв. Кадетского корпуса.

За долгие годы разорения территория пустыни заросла непроходимым лесом. На территории бывшей Никандровой пустыни сохранились частично аллеи, деревья, остатки ограды, руины и фундаменты, святые колодцы, монастырское кладбище.