Главная достопримечательность города Старицы - Успенский монастырь на берегу Волги. По преданию, монастырь основан в 1110 году монахами Киево-Печерской лавры Никандром и Трифоном. Основные каменные постройки возведены в XVI-XVII веках.

Подлинный расцвет строительства переживает монастырь при князе Андрее Иоанновиче Старицком. В 1503-1537 годах возводится монументальный белокаменный Успенский собор, увенчанный торжественным пятиглавием. В облике храма прослеживаются черты как московского, так и псковско-новгородского зодчества. Это выдающийся памятник древнерусской архитектуры.

В 1570 году царем Иваном Грозным строится Введенская церковь, увенчанная высоким шатром, с обширной трапезной палатой.

В 1694 году над западными святыми вратами сооружается церковь Иоанна Богослова на месте сгоревшей церкви Василия Анкирского. При сравнительно небольших размерах храм привлекает монументальностью облика и строгой лаконичностью силуэта.

В XVIII веке монастырь был окружен каменной оградой, фрагмент ее с круглой башней сохранились с юго-восточной стороны. В комплекс входят братский и настоятельный корпуса, южные ворота (1885), мавзолей-усыпальница Глебова-Стрешнева.

Высотной доминантой комплекса является трехъярусная шатровая колокольня. До 1930 года здесь находились уникальные часы-куранты.

В 1819 году закончено возведение Троицкой церкви, выполненной в формах позднего классицизма.

В помещении церкви долгое время размещался историко-археологический музей. Создатели его - И. Крылов и Е. Клодт, внук знаменитого скульптора.