Подъезжая к поселку Слобода, издалека видишь руины старинного Антониева Краснохолмского монастыря. Хотя множество монастырей ныне обрели вторую жизнь и активно восстанавливаются, не так уж редко можно встретить и заброшенные, особенно в глубинке. Но такого как Краснохолмский - не найдете. В центре высятся три уцелевших стены огромного Никольского храма, напоминающего величественные соборы Московского Кремля.

По летописным источникам, монастырь основал в 1461 году старец Антоний, пришедший сюда из Белозерского края будучи уже иеромонахом. Поселился он на землях боярина А. В. Нелединского, поставил часовню "для пропитания" и келью "для упокоения", постепенно вокруг стали собираться монашествующие. Вскоре поставили деревянную церковь во имя Святого Николая и обнесли поселенье оградой. В 1481 году вместо деревянного было начато сооружение великолепного каменного Никольского собора на средства ("иждивением") бояр Нелединских-Мелецких, происходивших из Литовских князей Мелецких, принявших православие при Василии Темном. Однако в XV веке значение этой боярской фамилии было не так велико, чтобы можно было объяснить столь неординарную постройку на их землях. Вероятнее другая гипотеза, монастырь пользовался благосклонностью Андрея Большого (брата Ивана III), сидевшего на княжении в соседнем Угличе. Есть сведения о его крупных земельных пожертвованиях монастырю. В 1481 году Андрей Большой вернулся из Литвы и начал строительство дворцовой резиденции и собора в Угличе. Одновременно началось возведение Никольского собора в Антониевом монастыре. Строительство велось быстро и с большим размахом, для чего были привлечены лучшие московские мастера. Новаторский характер фряжских деталей и форм в архитектуре собора и строительной технике позволяет предположить что строительством руководил кто-то из заезжих итальянцев, вероятно привлеченных угличским князем. Интересно, что строительство соборов Московкого Кремля началось чуть позже (1485), но итальянские мастера к тому времени уже были привезены в Россию. Возведенный в 1480-е годы Никольский собор стал прекрасным образцом московского зодчества последней четверти XV века. Сам старец Антоний не дождался окончания работ, он умер в 1482 году, а строительство продолжил его преемник - Герман, при котором храм был освящен, украшен многими иконами, книгами, богатой утварью. В 1492 году началось возведение трапезной палаты с церковью Дмитрия Солунского ( разобрана в конце XVI века). В конце XV века насчитывалось лишь несколько монастырей, где был не один каменный храм (Троице-Сергиев, московские Чудов и Симонов монастыри). На тот момент Краснохолмский монастырь был одним из крупнейших! К монастырю приписывали вотчины, в том числе в 1518 году село Спас на Холму (будущий город Красный Холм). Благосостояние монастыря сохранялось на протяжении всего XV и XVI века. В Смутное время монастырь и село подверглись разорению, но затем оправились.

В конце XVII века в обители началось активное строительство: были возведены Братский корпус (1685), Вознесенская церковь над Святыми воротами (1690), малый Братский корпус с воротами (1690-1697), тогда же были сооружены стены и башни. Многие из этих построек сохранились в полуразрушенном виде до наших дней. Древний величественный Никольский собор сильно пострадал в 1930-х годы. Были утрачены все своды с главой, алтарные апсиды и столбы внутри. Остались лишь три стены: северная, западная и южная. Позже были предприняты попытки консервации памятника: над стенами сделали деревянные навесы, внутренность собора огородили. Однако сейчас об этом можно лишь догадываться, да и то, зная состояние памятника по старым фотографиям. Несмотря на все утраты, Никольский собор производит непередаваемое впечатление.