Свято-Благовещенский монастырь в Киржаче основан преподобным Сергием Радонежским в 1358 году на левом крутом и весьма живописном берегу реки Киржач. Прожив здесь четыре года, великий игумен вернулся в Троицкую обитель. А начальствовать над иноками оставил своего ученика, преподбного Романа († 1392 г.). Киржачский игумен подвизался по примеру своего великого учителя и был прославлен как местночтимый святой. В 1997 году состоялось обретение его святых мощей, которые хранятся в храме - усыпальнице.

В 1562 году уже существовали каменные церковь Благовещения Пресвятой Богородицы и церковь преподобного Сергия Радонежского с трапезной. В 1656 году здешний боярин Иван Андреевич Милославский над могилами своих родителей построил храм Всемилостивого Спаса, расположенный за алтарем Благовещенской церкви. В 1764 году монастырь был упразднен и обращен в Благовещенский приход.

В середине XIX века здешние храмы с любовью расписывал иконописец и в то же время основатель местной шелковой промышленности Александр Петрович Соловьев († 1862 г.). В 1864-1869 годах его наследники, Петр и Александр, у могил своих родителей построили огромный храм Всех святых Божиих с высокой шестиярусной колокольней в стиле русского национального романтизма.

В советское время церкви бывшего монастыря подверглись разорению. Была уничтожена часть построек, в том числе в 1930-х годах были взорваны церковь преподобного Сергия Радонежского с трапезной, монастырские стены, каменная часовня над источником, ископанным, по преданию, самим преподобным Сергием. Церкви Всех святых и надвратную, ныне находящиеся в аварийном состоянии, до последнего времени занимал хлебокомбинат. Перекопами нарушен культурный слой обители, уничтожена часть захоронений, надземная теплотрасса исказила внешний облик местности.

С июля 1995 года возобновлена деятельность Свято-Благовещенского монастыря, но уже как женского.

-------------------------------

Благовещенский собор на подклете построен предположительно в 1520-1530-х годах. При перестройках в 18-19 веках устроена четырёхскатная кровля, упразднён Константино-Еленинский придел. Покрытие по закомарам восстановлено при реставрации в конце 19 века.

В 1924 году храм закрыли. Здание церкви использовали под музей, позже под склад. При реставрации в 1963-1964 годах галереи разобраны, оставлены открытые паперти, восстановлены кокошники в основании барабана.

В 1990 году возвращён церкви. В 2006-2008 вновь построены закрытые паперти. В 1997 году в подклете устроен придел Романа Киржачского.

-------------------------------

Церковь Происхождения Честных Древ Креста Господня построена в 1656 году на средства боярина И. А. Милославского к востоку от Благовещенского собора.

В 1924 году храм закрыли. В 1963-1964 годах церковь отреставрирована.

В 1990 году церковь возвращена церкви.

-------------------------------

Всехсвятская церковь построена в 1865-1866 году на средства П. А. и А. А. Соловьевых к югу от Благовещенского собора. Освящена в 1869 году. В начале 20 века расширена постройкой боковых приделов.

В 1930 году церковь закрыли. Здание храма занято хлебокомбинатом.

В конце 1990-х годов возвращена церкви.

-------------------------------

Надкладезная часовня вновь построена в 2003-2005 годах (разрушена была в 1930-е годы) над колодцем, по преданию выкопанным преподобным Сергием. Часовня за монастырской оградой.

-------------------------------

Сергиевская церковь не сохранилась. Каменная церковь на подклете построена вероятно в 1-й половине 16 века. В 1846-1847 верхний этаж перестроен, установлен новый куполом.

В 1928 году храм закрыли. В начале 1930-х годов церковь взорвали. На месте где находилась церковь установлен памятный крест.