Обитель расположена в месте впадения реки Махрищи в речку Молокчу, в 15 км от города Александрова и в 35 км от Троице-Сергиевой Лавры. Монастырь основан преподобным Стефаном Махрищским. Он поставил здесь храм во имя Живоначальной Троицы, соорудил келью, и вскоре вокруг него собралась братия, а сам он стал игуменом этого монастыря. Преподобный Стефан был одним из духовных друзей и собеседников преподобного Сергия Радонежского, который неоднократно посещал монастырь.

В начале XV века обитель была опустошена пожаром, а в Смутное время разорена литовцами. Ее восстановление относится ко времени правления царя Михаила Феодоровича. Со временем в Махрищском монастыре было воздвигнуто 4 каменных храма: во имя Святой Троицы, во имя прп. Стефана, во имя прп. Сергия Радонежского и в честь первоверховных апп. Петра и Павла. Среди святынь обители особо почиталась чудотворная Тихвинская икона Божией Матери.

Ежегодно в обители совершались крестные ходы. При обители действовала одноклассная церковно-приходская школа с общежитием для учеников. Для братии была организована больница, а для паломников был открыт странноприимный дом.

В советские годы, в 1922 году, обитель была беспощадно разорена и разграблена. На территории монастыря попеременно размещались детский дом для беспризорников, общежитие, турбаза. Монастырские строения использовались как складские помещения. Троицкий и Стефановский храмы были разобраны на кирпичи для строительства аэродрома.

В 1990-е годы Стефано-Махрищская обитель стала возрождаться как женская. Открыт в 1995 году. Сначала на ее территории был устроен скит Александровского женского Свято-Успенского монастыря. Затем монастырь стал самостоятельным.

-------------------------------

Свято-Троицкий собор построен митрополитом Платоном в 1807-1808 годах на месте каменного храма конца 1550-х годов. Западный притвор построен в 1840-х годах. Колокольня построена в 1887-1890 годах. Главный престол помещался на балконе хор, внизу под ним был устроен придел Иоанна Златоуста. Собор разрушен и разобран на щебень в 1942 году. Храм был расположен с юга от Стефановской церкви.

-------------------------------

Петропавловская церковь над северными воротами монастыря 1806 года. В 20 веке храм перестроен.

-------------------------------

Сергиевская церковь над восточными воротами монастыря 1788-1791 годов.

-------------------------------

Свято-Троицкая церковь с трапезной и колокольней построена в 1857 году. Первоначально Сергиевская церковь с Никольским и Тихвинским приделами в трапезной.

В 1939 году храм закрыли. Храм разрушен, уцелела только трапезная, которая использовалась под сельский клуб. В 2006-2009 годах отреставрирована. Главный престол освящен патриархом Кириллом 15 августа 2010 года как Троицкий храм, в память разрушенного монастырского собора. 21 июня 2012 года освящён правый Сергиевский придел.

-------------------------------

Стефановская церковь над усыпальницей прподобного Стефана построен в конце 1550-х годов. Многократно реконструировался. В 1904-1906 годах капитально перестроен.

Разрушен в 1942 году.

В 1990-х годах построен на старом месте в формах 1900-х годов. 3 сентября 2013 года освящен северный придел Елисаветы Феодоровны Преподобномученицы.

-------------------------------

Тихвинская часовня устроена в юго-восточной башне монастырской ограды. Освящена в 2013 году.