Основан учеником прп. Сергия Радонежского прп. Павлом Обнорским в 1414 г. по благословению Московского свт. Фотия. Подписи его игуменов стоят под важнейшими государственными актами того времени. Располагающая к монашескому подвигу пустынная природа привлекала сюда насельников, и даже в тяжелейшие периоды своей истории обитель была крепка духом своих подвижников и монахов. В монастыре процветал подвиг пещерного жительства и существовал уединенный скит во имя Воскресения Христова, основанный учеником прп. Серафима Саровского игум. Иоасафом.

После закрытия обители в 1924 г. были разрушены Троицкий собор (1605-1610 гг.), построенный вел. кн. Василием Иоанновичем, колокольня, ограда. И только через 70 лет, в 1994 г., в стенах обители опять зазвучали молитвы и славословия Богу. Обитель, бывшая когда-то ставропигиальным монастырем и имевшая приписными Спасо-Преображенский Макариево-Писемский и Свято-Благовещенский Иннокентиево-Комельский монастыри, сейчас является подворьем Вологодского Спасо-Прилуцкого Димитриева монастыря.
5 июня 1999 г. был освящен трапезный храм во имя Успения Богородицы. Скитской храм во имя Воскресения Христова с приделами Покрова Божией Матери, Тихвинской иконы Царицы Небесной и Всех святых не освящены. При монастыре были 5 часовен и пещеры, которые существуют и поныне.

Святыни: мощи прп. Павла Обнорского и прмчч. Обнорских: Ефрема, Герасима, Иеронима, Исаакия, Дионисия и Митрофана, покоятся под спудом, на месте разрушенного Троицкого собора обители. Части мощей прмч. игум. Климента и прпп. Андроника Ветхопещерника и Феодора Калики, Киево-Зверинецких. Частицы мощей около 100 святых, в их числе мощи апп. и евв. Матфея, Марка и Луки; ап. Андрея; свт. Николая Чудотворца; трех святителей; вмч. и целителя Пантелеймона; прп. Сергия Радонежского; св. блгв. кн. Александра Невского; первосвятителей Московских. Вблизи монастыря находятся камень, на котором молился прп. Павел Обнорский, и кладезь, который он выкопал. В храме Богоявления Господня с. Раменье хранится дупло, в котором молился прп. Павел, и покров с его мощей. Многие святыни обители хранятся в музеях.