Основан пришедшим из Новгородской земли иноком Феодором и присоединившимся к нему позднее Павлом по благословению Сергия Радонежского в 1363 году. Согласно «Повести о Борисоглебском монастыре», Сергий Радонежский сам выбрал место для обители. Основатели монастыря прославлены как преподобные и входят в Собор ростово-ярославских святых. Их погребение находится в северо-западном углу Борисоглебского собора и служит местом почитания этих святых.

Особую известность получил преподобный Иринарх Затворник, живший в монастыре в конце XVI — начале XVII веков, его мощи под спудом сберегаются в паперти соборного храма монастыря. Согласно житию святого, у него в 1612 году получили благословение на защиту Москвы от поляков князь Дмитрий Пожарский и нижегородский посадский человек Кузьма Минин.

Среди церковных деятелей, подвизавшихся в Ростовском Борисоглебском монастыре, — архиепископ Ростовский и Ярославский Тихон (Малышкин). Настоятелем монастыря уже в Новое время некоторое время являлся известный археограф и палеограф, собиратель и исследователь памятников древнерусской письменности Амфилохий, будущий епископ Угличский.

Монастырь стал духовным и экономическим центром, вокруг которого возникли Борисоглебские слободы — крупное торговое село Ростовского уезда Ярославской губернии, центр Борисоглебской волости. В 1764 году слободы из владения монастыря были переданы Екатериной II своему фавориту графу Г. Г. Орлову. В праздник Бориса и Глеба у стен монастыря традиционно проходила богатая ярмарка.

В 1924 году монастырь был официально упразднен. В советский период в зданиях монастыря были размещены различные учреждения районного центра — почта, отделение госбанка, склады организаций по заготовке льна и зерна.
Южная стена монастыря

Богослужения в храмах уже упраздненного монастыря продолжались до октября 1928 года. 8 ноября 1928 года в помещениях бывшего монастыря был открыт краеведческий музей (филиал Ростовского музея-заповедника). Он был закрыт приказом по Ярославскому управлению культуры от 8 февраля 1954 года. Краеведческий актив поселка Борисоглебского объединился, итогом объединения стал образованный 29 сентября 1961 г. народный музей. Этот музей позднее вновь стал филиалом Ростовского музея-заповедника, такой статус он сохраняет в настоящее время.

С 1994 года музей делил помещения с возрождённым монастырём вплоть до 2015 года, когда последнему было возвращено всё имущество. Здания монастыря как составляющие значительный памятник истории и культуры находятся под охраной государства.

-------------------------

Самая древняя из церквей обители - собор Бориса и Глеба построен в 1524 году.

Церковь Благовещения Пресвятой Богородицы построена в 1524-1526 годах. Реставрация в 2006-2997 годах.

Пятиглавая надвратная церковь Сергия Радонежского построена в 1680 году.

Монастырская звонница с Предтеченской церковью построена в 1682 году.

Надвратная церковь Сретения Господня построена в 1692 году.