Первое упоминание о деревянном храме относится к 1486 году.
Уроженец Малоярославца московский купец Терентий Целибеев построил в 1772 году каменный храм на месте прежней деревянной церкви. Пре­столов два: главный во имя Рождества Иоанна Предтечи и придельный во имя Препо­добного Иоанна Рыльского. Храм значительно пострадал в 1812 году «на церкви большая глава пробита ядром навылет, на колокольне три колокола разбиты картечами вдребезги, полиелейный колокол поражен также картечами, а с восточной стороны — ударено ядром; с северной стороны железные двери прострелены насквозь… в алтаре пол изрыт, в приделе Иоанна… престол разломан, некоторые образа истреблены… Все сие стоило исправить около 500 рублей…». Однако уже с 14 ноября 1812 года в храме начались службы. Церковь очень не­велика, обычного посадского типа. В облике этого храма причудливо сочетаются древ­нерусские традиции и элементы классицизма.

При церкви была устроена богадельня на 10 человек. На их содержание поступал про­цент с капитала, оставленного Т. Е. Целибеевым и его племянницею П. Веневцевой. А так же городское управление выдавало пособие из процентов с капитала, положенного Московским купцом Григорием Фадеевичем Первовым, вдовой губернского секретаря Лазарева и мещанкой Вороновой.

Церковь была закрыта в 1937 году. Во время Великой Отечественной войны была за­нята райпищекомбинатом. В конце 1960-х - начале 1970-х годов, здание церкви оказа­лось бесхозным и стало разрушаться. Не спасло даже присвоение ему статуса памятни­ка истории и архитектуры. Богадельню Целибеева разобрали на кирпичи. Улица, на ко­торой находится церковь, до сих пор называется Ивановская.

В 2000 году храм передали верующим. В 2004-м году на храме установили купола и кресты. Храм восстановлен в нем регулярно идут богослужения.