До основания Введенского монастыря на его месте стояла приходская деревянная Алексеевская церковь. Женский монастырь известен с начала XVII века. Точная дата основания монастыря неизвестна, но деревянная церковь во имя Николая Чудотворца упоминается в окладных патриарших книгах 1628 года. В 1666 году построили первую каменную церковь во имя преподобного Никона Радонежского. Согласно преданию здесь стоял дом родителей преподобного Никона. Во время пожара 1710 года сгорели деревянные церкви Николая Чудотворца и старейшая из монастырских соборная Введения Пресвятой Богородицы. В 1763—1766 годы церковь отстроена вновь, пятиглавая. В 1785 году на средства юрьевского купца Карцева монастырь с трёх сторон был обнесён каменной оградой, с четвёртой, северной стороны поставили деревянный забор, заменённый на каменную ограду в 1856 году. В 1811—1826 годах вместо старой соборной колокольни построена новая четырёхъярусная с воротами.

Монастырь тесно зажатый между жилыми кварталами неоднократно горел. В 1871 году упразднён после сильного пожара. Монахинь перевели в Петропавловскую церковь на окраине города, позднее ставшую Петропавловским монастырём. Церкви после восстановления сделали приходскими.

После революции храмы закрыли, в них разместился склад с мастерскими, позже долгое время здания занимал хлебозавод.

В 2001 году монастырь восстановлен как мужской.

------------------------------
Введенская кирпичная церковь построена в 1763-1766 годах игуменьей Агафией. Пятиярусная колокольня под шпилем пристроена в 1811-1826 годах.

Кирпичная церковь Никона Радонежского построена 1666 году, неоднократно перестраивалась в 1725, 1885 годах. Храм состоит из двух равновеликих объёмов церкви и Никольского (в 1725-1763 - Введенского) придела, перекрытых общей кровлей с одной главкой.