Историческое название Макариево-Писемского монастыря - Макариева на Письме Спасо-Преображенская мужская пустынь. Пустынь была основана как мужской монастырь в конце XIV века преподобным Макарием, принявшим монашеский постриг в обители преподобного Сергия Радонежского.

Жизнеописание преподобного Макария Писемского не сохранилось, и о нем нам известно немногое. Родился святой предположительно в середине XIV века; его родиной называют село Данилово (ныне не существующее) на реке Письме в 12 верстах от будущего монастыря.

Приняв монашество, преподобный вернулся на родину в Галичское княжество. Здесь в лесу на берегу реки Письмы он поставил келью и небольшую часовню. Это место располагалось примерно в одном километре от возникшего затем монастыря (возле современной деревни Семеновское). Вскоре к преподобному стали приходить ученики, которые селились вблизи его кельи.

Через некоторое время к святому пришел другой ученик преподобного Сергия - преподобный Павел Обнорский. В совместных молитвах святые Макарий и Павел провели почти 20 лет. Около 1389 года они расстались; преподобный Павел ушел на реку Обнору (приток реки Костромы), где основал Троицкий Павло-Обнорский монастырь. После своей кончины в 1429 году преподобный Павел был погребен в этом монастыре.

Возникшая на реке Письме община нуждалась в своем храме, поэтому преподобный Макарий вместе со своими учениками перешли на новое место - вверх по течению реки Письмы. На возвышенности над изгибом реки была воздвигнута небольшая церковь в честь Преображения Господня, рядом разместились братские кельи и хозяйственные постройки. Так на реке Письме возник монастырь.

Точная дата кончины Макария Писемского неизвестна. День его памяти (10 января по старому стилю) отмечается вместе с памятью преподобного Павла Обнорского. Примечательно, что второй деревянный храм, построенный в обители уже после кончины преподобного Макария, освящен в честь преподобных Макария и Павла. В этом храме под полом был устроен сруб, в котором под спудом пребывали мощи преподобного Макария; над срубом установили раку, где размещались личные вещи писемского старца - посох и куколь (иноческий головной убор).

До нашего времени сохранилось несколько исторических документов, в которых упоминается Макариева пустынь. В XVII веке она принадлежала Павло-Обнорскому Троицкому монастырю (на территории современного Грязовецкого района Вологодской области). В описи Павло-Обнорского монастыря 1683 года говорится: "До Павлова ж монастыря пустыня Макариева в Костромском уезде, в Шачебольском стану, на реке на Письме, а в Пустыне церковь Преображения Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа с приделом преподобного Павла Обнорского Чудотворца, верхи шатровые... Да в том же приделе гробница преподобного Макария, а на гробнице покров, сукно черное, в середине висит крест… Да у гробницы решетка железная".

История Макариевой пустыни связана с предками известного русского писателя А.Ф. Писемского. Хотя сам писатель и родился в селе Раменье Чухломского уезда, но его отец и дед являлись уроженцами бывшего Буйского уезда. В своей автобиографии А.Ф.Писемский ссылается на двух "знаменитых" предков. Один из них - думный дворянин, дипломат при дворе царя Ивана Грозного Федор Андреевич Писемский. Другой предок Писемского, о котором сообщает писатель в своей автобиографии, был монах, живший в XV веке, причисленный Церковью к лику святых под именем преподобного Макария Писемского. Он, как отмечал писатель, и основал Макариеву пустынь.

Макариева пустынь была небогатым монастырем, не имела в своей собственности ни крестьян, ни земли. До каких пор пустынь оставалась монастырем - точных сведений не сохранилось. В документах в 1703 году упоминается игумен-строитель Макариевой пустыни Тимофей; очевидно, в то время пустынь считалась еще монастырем. В петровские времена малобратственные монастыри были упразднены, в том числе и Макариева обитель: в 1721 году пустынь упоминается уже как приходская церковь с одним монахом.

В середине 80-х годов XVIII века деревянный Спасо-Преображенский храм, в подклете которого покоились под спудом святые мощи преподобного Макария, сгорел: при этом очевидцами на месте погребения святого наблюдалось чудо - над могилой старца "не только не заметили горящего дерева и углей, но даже и пепла. Напротив, все это место, как заметили многие, было покрыто необыкновенной росой". В 1786 году над святыми мощами взамен сгоревшей церкви построили новый деревянный храм с престолами в честь Преображения Господня и во имя преподобного Павла Обнорского и святых Космы и Дамиана.

К 1821 году недалеко от нового храма воздвигли каменную церковь, также Преображенскую, пятиглавую с трехъярусной колокольней, один из приделов которой посвящен преподобным Макарию Писемскому и Павлу Обнорскому. В "Статистическом описании соборов и церквей Костромской епархии" (1863 года) Макариева пустынь называется погостом с двумя церквами.

В 1870 году на погосте имелось 4 дома, где проживал 21 человек, при погосте имелось церковноприходское училище. Ежегодно здесь проходила ярмарка.

В XIX - начале XX веков небольшой погост на Письме являлся одним из наиболее почитаемых святых мест северо-запада Костромской губернии. Особое множество паломников стекалось дважды в год, в дни памяти преподобного - 10 января и 9 июня (по старому стилю; последняя дата - местночтимое празднование). Поклонившись святым мощам и приложившись к раке старца, паломники обычно проходили для утоления жажды и омовения к располагавшемуся вблизи храма колодцу, выкопанному, по преданию, самим основателем обители.

В 1907 году деревянная церковь над мощами преподобного вновь сгорела, и к 1909 году на ее месте был выстроен новый деревянный шатровый храм.

В советское время погост оставался единственным местом Костромской земли, где в действующем храме сохранялись мощи святого угодника Божия, доступные для поклонения верующих.

В 1994 году по благословению Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II и Священного Синода Русской Православной Церкви было принято решение о возобновлении Макариево- Писемского монастыря как женской обители. Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II от 6 октября 1995 года первой настоятельницей возрожденного монастыря стала монахиня Ангелина (Травина), 31 октября 1996 года возведенная в сан игуменьи.

В настоящее время в обители около 30 сестер. Священнослужителем и духовником монастыря является игумен Михаил (Беляев) - уроженец Буйского района, участник Великой Отечественной войны, удостоенный одиннадцати правительственных наград и пострадавший за веру Христову: семь лет (с 1949 по 1956 годы) он провел в казахстанских и сибирских лагерях. В 1971 году он был рукоположен во священный сан архиепископом Костромским и Галичским Кассианом (Ярославским), 21 августа 1996 года принял в Богоявленско-Анастасиином кафедральном соборе г. Костромы монашеский постриг, а 11 апреля 1997 года был возведен в сан игумена.

22 июня 2000 года Макариево-Писемский монастырь торжественно отметил 600-летие своего основания.