В 1620 г. на окраине с. Холки иноком Геласием был основан Холков-Царев-Николаевский (Троицкий Спасо-Преображенский) мужской монастырь. Это был уникальный по архитектуре и планировке пещерный монастырь, вырубленный в меловом массиве одного из холмов правого берега р. Оскол, в так называемых Жестовых горах.

Монахи здесь не просто жили и молились, им приходилось быть и хле
бопашцами, и воинами. Слобода Холкова монастыря и ее окрестности регулярно подвергались набегам татар. Для защиты от неприятеля на вершине меловой горы над монастырем в 1637 г. было построено укрепление, получившее название «Жестовая острожка», входившее в систему инженерно-оборонительной Белгородской черты. Почти 150 лет молились в темных пещерах монахи. Но в 1764 г. повелением императрицы Екатерины II монастырь был упразднен. Его история продолжилась уже в наши дни.

В середине 70-х гг. ученые заинтересовались остатками пещерного монастыря. К 1995 г. основная часть подземелья была расчищена, над входом была построена и освящена часовня. А вскоре рядом возвели Свято-Троицкий храм и на самой вершине холма, на месте былого укрепления, часовню. Справа от храма было начато строительство монастыря.

С 1995 г. по воскресеньям в подземной церкви начали совершаться богослужения. Три года назад на меловых холмах были заложены 2 храма и часовня. Вначале был возведен у входа в пещеры надвратный храм, затем Владимирская часовня - на месте, где, по предположению ряда историков, произошла встреча кн. Игоря Святославовича и его брата Всеволода во время их похода на половцев в 1185 г.

Монастырь был открыт для возрождения в нем монашеской жизни в декабре 1999 г, Тогда же был освящен храм в честь Донской иконы Божией Матери и совершена в нем первая Божественная литургия.