Основан в 1591 году сыном Ивана Грозного царем Федором Ивановичем на юго –западе Москвы, на бывшей Крымской дороге, между Тульской и Калужской дорогами на месте главного стана (обоза) русских войск, обративших в бегство крымского хана Казы-Гирея (в XVI в. монастырь называли «Пресвятой Богородицы, что в обозе»). Заложен на месте, где находилась походная церковь преподобного Сергия Радонежского — палатка с Донской иконой Божией Матери — покровительницей воинов, которую святой Димитрий Донской брал в 1380 на Куликовскую битву. Монастырь был звеном южного оборонительного пояса между Даниловым и Новодевичьим монастырями, у Калужских ворот Москвы. В начале XVII в. во время польско-литовской интервенции монастырь был разграблен и опустошен. В 1618 у стен монастыря русские войска дали отпор сторонникам польского королевства. В 1612 году на один день монастырём завладели отряды гетмана Ходкевича, спешившего с войсками на помощь осажденному в Кремле польскому гарнизону, но были вынуждены, понеся большие потери, отступить. В 1618 у стен монастыря русские полки дали отпор казакам гетмана Сагайдачного, действовавшего на стороне польского королевича Владислава. Восстановлен царями Михаилом Федоровичем Алексеем Михайловичем. В январе 1646 Донская икона Божией Матери сопутствовала православному воинству при отражении крымских татар, в 1677—78 в походе против турецких и татарских войск. В 1687 и 1689 Донскую икону брал в крымские походы фаворит царевны Софьи князь В.В.Голицын. С середины XVII в. монастырь приходит в упадок. Около 1650 приписан к Андреевскому монастырю. Благотворителями монастыря стали царь Федор Алексеевич и его тетка царевна Ирина Михайловна. С 1678 монастырь стал самостоятельным. После смерти царя Федора Алексеевича о монастыре продолжала заботиться его сестра — царевна Екатерина Алексеевна, братья — государи Петр и Иван и их соправительница Софья Алексеевна. В конце XVII в. на средства государственной казны в монастыре велось большое каменное строительство. В 1686 возведены каменные стены и башни. С 1745 — ставропигиальный.

В 1771 во время «чумного бунта» на площади перед монастырём был убит архиепископ Московский и Калужский Амвросий. Похоронен в Малом соборе монастыря. В 1812 монастырь подвергся разграблению, но здания его уцелели, а ценности заранее вывезли в Вологду.

На восстановление монастыря легендарный атаман Войска Донского граф М.И.Платов пожертвовал крупную сумму денег и 10 пудов серебра, отбитого казаками у наполеоновских войск. До революции 1917 в монастыре находилось Донское духовное училище и Иконописная палата имени Селезнева.

Монастырь закрыт в 1926, но некоторые храмы продолжали действовать. В 1922—25 в двухэтажном домике у северных ворот монастыря находился под стражей святитель Тихон, Патриарх Всероссийский. В 1924 здесь на него было совершено покушение, жертвой которого стал близкий к Патриарху человек, его келейник Я.А.Полозов (похоронен у южной стены Малого собора монастыря). 12 апреля 1925 в Малом соборе был погребен святитель Тихон. Его святые мощи обретены 19 ноября 1992. С 7.IV по 9.Х они находятся в Большом соборе, затем Крестным ходом переносятся в Малый. С монастырём связано начало т.н. «григорианского» раскола, вызванного попыткой нескольких архиереев во главе с архиепископом Григорием (Яцковским) в 1925 узурпировать высшую церковную власть. Малый собор действовал до 1930. Затем был закрыт и переоборудован под жилое помещение. Позднее в его стенах разместилась фабрика. Открыт в 1946. В соборе установлена мироваренная печь, где на Страстной седмице (последняя неделя перед Пасхой) совершается мироварение для всех приходов РПЦ.

Архитектурный ансамбль монастыря сложился в основном между 1680—1730. Это — памятник московского барокко. Прямоугольный в плане, монастырь в 1686—1711 окружен кирпичными с белокаменными деталями стенами с 12 башнями (8 квадратных, 4 круглых), сооруженными на государственные средства и пожертвования вдовы думного дьяка Я.А.Кириллова.

В ю.-в. части монастыря — старое Донское кладбище (возникло в конце XVI — начале XVII в.). Сохранились могилы грузинских царевичей (конец XVII — начало XVIII в.), участников Отечественной войны 1812, декабристов В.П.Зубкова, М.М.Нарышкина, П.Н. Свистунова, философов П.Я.Чаадаева, С.Н.Трубецкого, писателей М.М.Хераскова, А.П.Сумарокова, И.И.Дмитриева, князя Я.П.Шаховского, поэта В.Л.Пушкина — дяди А.С. Пушкина, архитектора О.И.Бове, художника В.Г.Перова, историков В.О.Ключевского, Н.И. и Д.И.Бантыш-Каменских, князя М.М.Щербатова, родоначальника русской авиации Н.Е. Жуковского, архитектора П.Д.Барановского и др. В 2000 в монастырь был перенесен прах скончавшегося в 1950 в Париже писателя И.С.Шмелева. В XVIII и первой половине XIX в. кладбище было местом погребения знатных родов дворянской Москвы, позднее — именитого купечества. В некрополе монастыря сохранился ряд интересных надгробий (ранние из них — начала XVIII в.): Н.М.Голицыной (1780, работа Ф.М.Гордеева, перенесено в Михайловский храм), Барышниковых (барельеф работы И.П.Витали), А.П.Кожуховой (1830, И.П.Мартос), переданы в Третьяковскую галерею надгробия Н.М.Голицына (1775 Я.И.Земельчак), М.П.Собакиной (1782), С.Волконской (1782, И.П.Мартос).

В начале XX в. создано примыкающее к монастырю Новое Донское кладбище, где были захоронены професор С.А.Муромцев (председатель Первой Государственной думы), др. думские деятели, художник В.А.Серов, языковед Ф.Е.Корш и др.

На территории Нового Донского кладбища — братская могила воинов, погибших в 1941—45, и тайное захоронение жертв политических репрессий, долгие годы известное как «могила невостребованных прахов № 1».

После закрытия монастыря на его территории размещался Антирелигиозный музей, с 1934 - музей архитектуры Академии архитектуры СССР, с 1964 — филиал научно-исследовательского музея архитектуры им. А.В.Щусева. На его территорию свозились архитектурные фрагменты уничтоженных зданий (в т. ч. горельефы взорванного Храма Христа Спасителя).

Монастырь возрожден в мае 1991.

При монастыре воскресная школа, иконописная и реставрационная мастерские.

Храмы.

Над Святыми воротами (1693) парадного въезда на средства царицы Прасковьи Фёдоровны и царевны Екатерины Ивановны 1713—14 сооружен храм Тихвинской иконы Божией Матери (приписывается архитектору И.П. Зарудному, паперть с севера была ограждена во второй четверти XVIII в. высокохудожественной кованой чугунной решеткой). Над западными проездными воротами — колокольня (1730-53, по рисункам Д.Б.Ухтомского, нижний ярус — архитектор Д.Трезини, остальные — И. И. Шедель, А.П.Евлашов). Под колокольней-храм святых праведных Захарии и Елисаветы (1730—32 архитектор Д.Трезини, затем А.П.Евлашов при участии Д.В.Ухтомского — 1752—55). От первоначальных строений сохранился заложенный при основании монастыря собор Донской иконы Божией Матери, или Малый (старый), основан Борисом Годуновым (1591—93). Перекрыт крестовокупольным сводом, одноглавый (низ главы обрамлен тремя рядами закомар), бесстолпный с пристроенными царем Федором Алексеевичем двумя приделами (1677— 78), правый — преподобного Сергия Радонежского, левый - преподобного Феодора Студита. С храмом соединены — трапезная (1673) и шатровая колокольня (1679). Сооружение храма приписывается зодчему второй половины XVI в. Ф.С.Коню. В нишах стен центрального куба храма сохранилась роспись около 1780. Иконостас (1662) из храма мученика Харитония в Огородниках. Храм несколько раз перестраивался. Особо чтимые иконы Божией Матери — Феодоровская и «Знамение», Донская икона Божией Матери (под сенью). Собор Донской иконы Божией Матери (Большой или Новый собор) построен в 1684—98 по обету, данному царевной Софьей, «иждивением» сестры Петра I Екатерины Алексеевны. Выделение государственных средств прекратилось из-за войны с Крымом, и собор достраивался на монастырские средства и пожертвования частных лиц. Надстроен в сер XIX века. Храм пятиглавый, в стиле нарышкинского барокко. Четыре главы размещены крестообразно частям света. Центр, часть — в форме куба с круглыми выступами с четырех сторон. Один из выступов образует алтарную часть. Храм стоит на подклете, окружен двухъярусной арочной обходной галереей (1684—93), которая первоначально была открытой. В соборе — восьмиярусный иконостас, резной, выполнен в стиле московского барокко К.Золотаревым, Л.Андреевым, Г.Алексеевым, И.Федоровым (1688—89, 1692—98). Иконы праздничного ряда (К. Золотарев) обновлены в 1831. Изображения Антония и Феодосия Печерских на сев. и юж. вратах иконостаса (К.Золотарев) переписаны в XIX в. Два нижних яруса обрамлены позолоченной резьбой (К.Золотарев). В местном ряду Донская икона Божией Матери (сер. XVI в.) — чтимый список с чудотворного образа (подлинник всегда находился в Благовещенском соборе Московского Кремля). Росписи на стенах (скрыты под последующими записями) относятся к концу XVII в.

На стенах первая в Москве церковная стенопись, порученная иностранному художнику — итальянцу А.Клаудио, выполненная по эскизам арх. В.И.Баженова в 1782—85. Столпы украшены изображениями праотцов и пророков. В 1748 с юга к собору пристроена двухэтажная ризница (В.Обухов). В 1711 имеретинский царь Арчил Вахтангович похоронил в подклете собора останки своих сыновей — Александра, скончавшегося в шведском плену, Матвея и Давида, а в 1712 устроил здесь храм в честь Сретения Господня (усыпальница Имеретинских царей, грузинских царевичей и князей — Дадианов и Багратионов). На территории монастыря находятся также храмы преподобного Александра Свирского (1796—98, усыпальница Зубовых, восстановлен после пожара 1812), святителя Иоанна Златоуста (верхний храм) и великомученицы Екатерины (нижний, 1888—91, в русско-византийском стиле, арх. А.Венсан, усыпальница Первушиных). В храме архангела Михаила (1714, перестроен в 1806—09, больничный, усыпальница князя Голицыных, построена в стиле классицизма предположительно И.В.Еготовым) в советское время были собраны надгробия работы И.П.Мартоса, Ф.Г.Гордеева, В.И.Демуталиновского, Ф.Кони, Д.Трезини, И.П.Витали и др. Преподобного Иоанна Лествичника (1898, усыпальница Терещенко), святителя Тихона, Патриарха Всероссийского с нижним храмом святого благоверного князя Вячеслава Чешского (1898), великомученика Георгия Победоносца (2000), часовня-усыпальница Левченко (с мозаичной иконой святителя Николая Чудотворца, нач. XX в., арх. И.Клейн).

На Новом кладбище (построен в 1902—10, освящен в 1914; арх. Е. И .Иванов) — храм преподобного Серафима Саровского и святой благоверной княгини Анны Кашинской с приделами Успения Пресвятой Богородицы и равноапостольной Марии Магдалины, Сошествия Святого Духа и Всех Святых. Храм был закрыт и перестроен. В 1927 в его здании открылся первый московский крематорий. В настоящее время храм восстанавливается и в нем с 1998 совершаются богослужения.

Архангела Михаила церковь.

Донской иконы Божией Матери Большой (новый) собор.

Донской иконы Божией Матери Малый (старый) собор.

Захарии и Елизаветы церковь.

Иоанна Лествичника церковь.

Патриарха Всеросийского Тихона часовня.

Тихвинской иконы Божией Матери церковь.

Серафима Саровского и Анны Кашинской церковь.

В честь преподобного Александра Свирского церковь.

Водосвятная часовня.