Симонов монастырь - славная и трагическая страница русской истории.

Древний Симонов монастырь основан в 1370 году по благословению святого преподобного Сергия Радонежского его учеником и племянником - преподобным Федором, уроженцем Радонежа, принявшим постриг в Покровском Хотьковом монастыре. Во главе Симонова монастыря преподобный Федор прославился как авторитетный духовный наставник, он был личным духовником Дмитрия Донского. В 1388 году преподобный Федор стал Ростовским архиепископом. Умер он 28 ноября 1394 года. Его мощи покоились в Ростове, в Успенском соборе.
Свое название монастырь получил по имени инока Симона, в миру боярина Стефана Васильевича Ховрина, пожертвовавшего землю для монастыря. На этих землях - к югу от Москвы, в десяти верстах от Кремля - и был заложен монастырь.
Первоначально Симонов монастырь располагался несколько ниже по Москве-реке, у большой дороги в Москву. В 1379 году монастырь был перенесен на его нынешнее место. На старом месте осталась только приходская церковь Рождества в Старом Симонове, под колокольней которой во второй половине XVIII века были обнаружены могилы знаменитых иноков Троице-Сергиевой лавры, Александра Пересвета и Андрея Ослябы, героев Куликовской битвы. Пережившая страшные разрушения, долгое время служившая компрессорной станцией завода "Динамо", эта церковь ныне снова возрождена к жизни.
Монастырь был известен по всей России, и сюда стекались огромные вклады. Симонов монастырь особенно любил посещать царь Федор Алексеевич. Специально для него здесь были устроены кельи, где царь молился во время Великого поста. В 1771 году, при Екатерине II, монастырь был упразднен и по случаю распространившейся в ту пору эпидемии чумы превращен в чумной карантин. В 1795 году по ходатайству графа Мусина-Пушкина обитель была восстановлена.


По выражению летописца, Симонов монастырь неоднократно служил "щитом Москвы против врагов". За долгие годы своего существования Симонов монастырь не раз принимал на себя натиск вражеских полчищ, подвергался татарским набегам, в Смутное время был разорен и разрушен едва не до основания.
Башни и стены монастыря строились в XVI веке. Как считают, их возводил "государев мастер" Федор Савельевич Конь - строитель Смоленского кремля. Укрепленный при Борисе Годунове, монастырь отразил в 1591 году набег крымского хана Казы-Гирея.

В память об отражении нападения крымского хана Казы-Гирея в 1591 году была сооружена надвратная церковь Всемилостивого Спаса. Над восточными воротами в 1834 году была возведена надвратная церковь Святого Николая Чудотворца.
Колокольня в "русском" стиле по проекту К.А. Тона. Строительство завершилось в 1839 году. По своему силуэту и местоположению - близ монастырской ограды - колокольня повторяла колокольню Новодевичьего Монастыря.
Еще в 1405 году в монастыре была построена каменная соборная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. В 1476 году купол собора сильно пострадал от удара молнии. В конце XV века храм перестраивался одним из учеников Фиораванти по образцу Успенского собора в Кремле.
На территории Симонова монастыря находился обширный некрополь, где были похоронены поэт Д.В. Веневитинов (1805-1827), писатель С.Т. Аксаков (1791-1859), его сын Константин Сергеевич Аксаков |1817-1860), композитор А.А. Алябьев (1787-1851), известный библиофил и коллекционер А.П. Бахрушин (1853-1904), дядя А.С. Пушкина - Николай Львович Пушкин, а также многочисленные представители старинных русских дворянских фамилий - Загряжские, Оленины, Дурасовы, Вадбольские, Соймоновы, Муравьевы, Исленьевы, Татищевы, Нарышкины, Шаховские.

В XVI в. в нем жили и писали свои сочинения Вассиан Патрикеев и Максим Грек. В монастыре пребывали преподобный Кирилл Белозерский, Патриархи Всероссийские святитель Иов и священномученик Ермоген.

С 1923 в части трапезной разместился музей. В 1929 монастырь закрыт. В 1929—30 большая часть стен и 5 храмов (в т. ч. Успенский, 1405) взорваны. На территории монастыря разместились Дворец культуры ЗИЛа и парк. Сохранились южная стена с воротами (XVII в.) и три башни, трапезная (XVв.). Перестроен братский корпус (XVII в.) и трапезный храм — главный престол Тихвинской иконы Божией Матери и приделы: преподобного Сергия Радонежского, мученика Валентина, мученицы Параскевы, святителя Феодора Симоновского, архиепископа Ростовского (ранее назывался святого Василия Блаженного). Разобраны временные приделы в трапезной: святителя Афанасия Александрийского, мученицы Гликерии, преподобного Ксенофонтаи Марии. В подклете под южным приделом придел во имя Всех святых. Храм, трапезная, башня и стены частично реставрировались в 1955-66 и 1982-90.

В 1991 была зарегистрирована община глухих и слабослышащих, совершавшая молебны на территории бывшего Симонова монастыря.

В 1995 сохранившиеся монастырские постройки переданы РПЦ.

Тихвинской иконы Божией Матери церковь.