Малый Черкасский переулок выходил к так называемым «проломным» воротам в Китайгородской стене, сделанным после заложения Никольских ворот, перед которыми Петр I выстроил земляные бастионы. На правом углу Малого Черкасского в 17-18 веках находилось подворье ярославского Спасского монастыря, того самого, где был обнаружен единственный список «Слова о полку Игореве», сгоревший в 1812 г. в доме графа А.И. Мусина-Пушкина на Разгуляе. В конце 18 века этим домом владел «привилегированный аптекарь» Готлиб Гильдебрандт, который построил каменное двухэтажное здание своей аптеки с ротондой на углу.

С 1777 г. оно простояло до 1909 г., когда на всем участке, перешедшем к Московскому купеческому обществу, по проекту Ф.О. Шехтеля был построен дом, сохранившийся до сих пор – один из провозвестников конструктивизма в русской архитектуре. В советское время здесь разместился Народный комиссариат здравоохранения РСФСР, где работал Н.А. Семашко.