Основан в первой половине XVI века Иваном III (по другим источникам матерью Ивана Грозного Еленой Глинской или самим Иваном Грозным, тезоименитство которого отмечалось 29.VIII., в день Усекновения главы Иоанна Предтечи) в восточной части Белого города — Кулишках (точнее — «кулижки» — расчищенные поляны среди леса). Холм, на котором находился монастырь, назывался Ивановской горкой. В 1585 построен соборный храм Усекновения главы Иоанна Предтечи (Ивановский). Первое письменное упоминание о монастыре— 1604. В 1610 в монастырь сосланы и пострижены в иночество жена царя Василия Шуйского — Мария Петровна и вторая жена старшего сына Ивана Грозного царевича Ивана — Пелагея (в иночестве Параскева, ск. 1620). Восстанавливался после пожаров (1737, 1748) за счет царской казны. В 1761 обновлен на средства императрицы Елизаветы Петровны, по указу которой в монастыре создали приют для вдов и сирот «знатных и заслуженных людей» — прообраз Вдовьего дома.

Монастырь прославился своими подвижницами. Почитаемая при жизни как духовная старица монахиня Марфа (ск. 1638) прославлена местночтимой святой, известна помощью роженицам и заключенным (ее захоронение устроено в соборе святителем Филаретом). В монастыре по секретному повелению Екатерины II находилась с 1785 в течение 25 лет в затворе дочь императрицы Елизаветы Петровны от ее тайного, морганатического брака с графом Алексеем Разумовским принцесса Августа Тараканова, в монашестве — старица Досифея, прославившаяся прозорливостью (ск. в 1810, похоронена в Новоспасском монастыре).
Монастырь использовался и в исправительных целях. В его подвалах и кельях содержались преступницы, упорные раскольницы. В 1768 в него была заточена помещица Д.Н.Салтыкова («Салтычиха»), печально известная жестоким обращением с крепостными крестьянами (находилась под караулом в склепе под собором, ск. в 1810, похоронена в Донском монастыре).

В 1812 во время наполеоновского нашествия монастырь был разграблен и сожжен (кроме собора и келий). После этого упразднен, восстановленный храм стал приходским, кельи использовались под квартиры служащих Синодальной типографии.

Возобновлен в 1859. В 1861—78 заново выстроен по проекту архитектора М .Д. Быковского, по благословению святителя Филарета (Дроздова) на средства подполковницы Е.А. Макаровой-Зубячеяпй. Окончание строительных работ получили настоятелю Николо-Угрешского монастыря (ныне местночтимому святому) архимандриту Пимену (Преснякову). Освящен 19.Х.1879.

В 1877 в монастыре был единственный в Москве лазарет для раненых во время русско-турецкой войны.

Обновлялся в 1901.

В 1918 закрыт. В 1925 состоялось последнее богослужение в храме праведной Елисаветы. На территории монастыря размещалась тюрьма. В 1931 арестованы и сосланы последние сестры, проживавшие на монастырском хуторе Чернецово (около станции Марк Савеловской железной дороги) при храме преподобного Сергия Радонежского. Впоследствии в соборе находился Центральный государственный архив Московской области, в других зданиях — Высшая юридическая заочная школа МВД СССР (в настоятельском корпусе с северо-запада от собора — лаборатория полевой криминалистики), в больничном корпусе с храмом Елисаветы — одна из контор Мосэнерго. В 1970—80-х в монастыре проводились реставрационные работы.

В 1992 монастырь передан РПЦ, приписан к храму святого равноапостольного князя Владимира в Старых Садех. 11 .Х.2000 Священный Синод принял решение об открытии женского монастыря При монастыре работают иконописная, реставрационная и швейная мастерские.

М.Д.Быковский разбил территорию монастыря на ряд прямоугольных и трапециевидных дворов, ограниченных с боков открытыми арочными галереями-переходами, связывающими здания монастыря. В центре — собор Усекновения главы Иоанна Предтечи с приделами Казанской иконы Божией Матери и святителя Николая Чудотворца (построен в 1879 на месте древнего Иоанновского храма 1585, освящен 19.Х. 1879). В его архитектуре сказалось влияние стиля Ренессанс. Огромный собор венчает громадный граненый купол. Западный фасад с двумя вынесенными вперед шатровыми колокольнями (влияние древнерусского, псковского зодчества), между которыми располагался монументальный портал Святых ворот. Высокие парные башни открывали вход. Трапезная между собором и колокольными башнями надстроена. По мнению Е.И.Кириченко, автора книги об М.Д.Быковском, это был «поразительный своей оригинальностью архитектурный ансамбль... «Здесь переплавились уроки античного и ренессансного наследия, русского классицизма и древнерусского зодчества...»

К востоку от собора — настоятельские кельи и больничный корпус с домовым храмом преподобной Елисаветы (1879, восстановлен в 1995). Назван во имя небесного покровителя Елизаветы Макаровой-Зубачевой (ск. 31.III.1858 и оставившей деньги на восстановление обители). В 1992 восстановлена часовня Иоанна Предтечи (конец XIX в.).

Западный корпус келий — 1760—1830-х, восточный и северный — 1860-х, ограды с башнями — 1860-х.
Почти все здания монастыря сохранились, однако в 1930-е—60-е некоторые из них были переделаны (застроены Святые врата, возведено новое железобетонное здание у серо-запада комплекса монастыря, кельи при трапезной надстроены в конце 20-х — начале 30-х для тюремных нужд 3-м и 4-м этажами и др.).

Святыни: частицы мощей Иоанна Предтечи, в храме преподобной Елисаветы — Смоленская икона Божией Матери.

Усекновения главы Иоанна Предтечи собор.

Предтеченская часовня.

Елизаветинская церковь.

Усекновения главы Иоанна Предтечи собор (старый).