Собор Успения Божией Матери в Дмитрове был построен между 1507 и 1533гг., в княжение Юрия Ивановича Дмитровского (сына Ивана III), и, по всей вероятности, на его средства. Вероятно, на месте этого собора стоял более древний белокаменный храм XIV века.

Начало строительства собора исследователи приблизительно относят к 1507 году, а окончание по крайней мере выкладки стен – к 1512 году. Когда завершилась окончательная отделка храма – точно неизвестно. Изначально нынешний собор был меньше, чем теперь. Кирпичный пятиглавый храм на высоком подклете и с подвалами, выложенными белым камнем, был изначально окружен крытой арочной галереей в два яруса, от которой сохранилась лишь западная часть. При соборе была звонница, расположенная с севера; ее основание вошло в стену одного из пристроенных позднее приделов. Как большинство соборов XVI века, Успенский собор имел позакомарное покрытие, в 1790г. замененное на четырехскатную кровлю. Главы были не луковичными, а шлемовидными, крытыми деревянной «чешуей»-лемехом, и барабаны под ними были кирпичными, но в том же 1790г. они были заменены на световые деревянные.

В архитектуре собора заметно влияние итальянских мастеров; существует предположение, что он вообще был построен приглашенными итальянцами, к тому же по ряду приемов постройки он очень близок к Архангельскому собору Московского Кремля, в особенности в том, что касается декора фасадов: окна-люкарны в закомарах, обработка стен филенками и т.д. Возможность участия итальянских мастеров в постройке собора неудивительна – отец князя Дмитровского, великий князь Иван III, приглашал из Италии множество архитекторов для строительства Москвы, и вполне мог отослать кого-нибудь к своему сыну. Собор был построен как дворцовый, и его подклет и подвал первоначально имели хозяйственное предназначение (как, например, в Троицкой и Успенской церквах в Александровской слободе). Когда Дмитровское удельное княжество прекратило свое существование, нижние ярусы собора стали использоваться под хозяйственные нужды городских властей, а позднее – причта.

Точно неизвестно, была ли при соборе колокольня, но значение этого храма изначально было настолько велико, что практически наверняка можно утверждать, что колокольня или звонница все же была, но либо погибла в Смутное время, либо обветшала и была разобрана. При реставрации собора в 1793-1796гг. выстроили новую трехъярусную колокольню в стиле классицизм (проект М.Я.Агафонова). Верхняя часть ее, с часами и шпилем, была надстроена в 1820-1825гг. (проект А.Ф.Элькинского); после революции купол и шпиль были снесены и возобновлены лишь в 1960-х гг. при реставрации под руководством Е.Р.Куницкой.

Успенский собор интересен как в своем изначальном виде, так и с учетом позднейших перестроек. Очень необычны граненые апсиды, над которыми в полукружиях закомар помещены изразцовые барельефы. Изразцы с изображением распятия, датированные первой половиной XVI века, вправлены и в закомары боковых фасадов – южного и северного. Порталы в фасадах – характерные для XVI века, перспективные, с килевидным завершением.

Во второй половине XVII века с запада к собору пристроили высокую лестницу, которая после постройки новой колокольни соединяет последнюю с входом в здание собора. На этом перестройки не закончились. В течение XIX века высокий стройный четверик был окружен с трех сторон галереей с приделами, выполненными с псевдоготическими окнами, странно сочетающимися с узкими окнами-«бойницами» основного четверика. По углам восточного фасада расположены два придела (Сергиевский и Покровский), а «уравновешивают» их с запада еще два придела – Митрофана Воронежского и Воздвижения Креста Господня. Их широкие деревянные барабаны с куполами, напоминающими большие колокола, были снесены при реставрации 1960-х гг. как мешающие целостному впечатлению от памятника. Теперь они восстановлены.

Внутри собора сохранился великолепный пятиярусный иконостас, украшенный золоченой резьбой. Время его изготовления – конец XVII века, а часть икон, вправленных в его рамы относится к XV веку. Сохранилась и поновленная роспись XVIII века.

Исследования истории собора начались еще в XVIII веке, когда для получения средств на реставрацию датой его постройки был назван XII век. Позднее исследователи это опровергли, хотя заблуждение это продержалось некоторое время и было повторено в нескольких трудах по истории Дмитрова. В советское время с 1932г. собор был закрыт для богослужений, и в нем разместился Дмитровский краеведческий музей. Незначительно пострадавшее во время бомбежек здание пришло в плачевное состояние после Великой Отечественной войны, что и вызвало его масштабную реставрацию. Перед этим местные власти обсуждали вопрос о сносе колокольни, но вместо этого восстановили ее утраченный ранее шпиль. Во время реставрации крыши фасады повысили, из-за чего деревянные угловые барабаны стали меньше. Подгнившее дерево барабанов потребовало полной замены, и при работах несколько изменился декор верхней части собора – реставраторы стремились приблизить его к изначальному.

В 1991г. собор снова был передан верующим, в нем ведутся богослужения. До 2002г. нижнюю часть храма занимал музей. В 2001-2003гг. была проведена новая реставрация верхней части собора – деревянные барабаны и главы полностью заменили, а также отреставрировали старинный иконостас. Теперь посреди Дмитровского кремля возвышается собор, максимально близкий по виду к тому, который встретил мрачный для себя, но уже прошедший двадцатый век…

С кремлевских валов, которые, несмотря на свою древность, сохранили немалую высоту, открываются лучшие виды на собор - и не только на собор, но и на весь кремль с одной стороны, и на старую часть города - с другой.