Богородице-Рождественский Бобренев монастырь основан по благословению преподобного Сергия Радонежского в XIV веке на вклад героя Куликовской битвы сподвижника святого благоверного князя Дмитрия Донского - Дмитрия Михайловича Боброка-Волынца.

В благодарность Господу за дарование России победы над Мамаем 21 сентября 1380 года святой великий князь, возвратившись в Коломну, дал обет построить святую обитель во имя Рождества Богородицы (день победы).

В 1381 году святым Дмитрием Донским по обету своему был заложен мужской Богородице-Рождественский монастырь с наименованием "Бобренев" в память виновника окончательного поражения Мамая воеводы Дмитрия Михайловича Боброка, который был главным строителем обители.

В то время обитель являлась "сторожем" на подступах к Коломне и играла значительную роль в обороне Москвы как звено заградительной линии на юго-востоке.

Древний храм к началу XVIII века изрядно обветшал. Офицерские описи 1763 года сообщают о начатом ещё в 1757 году строительстве нового кирпичного собора. Вторая монастырская церковь - Входоиерусалимская - сохранила в XVIII веке свой древний облик трапезной с шатровым храмом. Та же офицерская опись указывает на ещё одно каменное сооружение - Святые ворота, всё остальное было деревянное.

В 1790 году при епископе Коломенском Афанасии вместо существующего храма воздвигнута церковь новой архитектурной формы в два этажа с трапезною вверху - церковь во имя Алексия человека Божия. Затем выстроены были игуменские покои и архиерейский дом, который в летнее время служил дачей коломенского архиерея.

В 1795 году монастырь обнесён каменной оградой с башнями по углам по проекту великого зодчего М.Ф. Казакова.

В 1800 году, по перенесении Коломенской архиерейской кафедры в Тулу, оставшийся свободный архиерейский дом в Коломне митрополитом Платоном был обращён в Троицкий Ново-Голутвин мужской монастырь, в который были переведены иноки из Старо-Голутвина монастыря, и в то же время к сему последнему был приписан Бобренев монастырь со всеми прилежащими угодьями. В 1830 году построенный в 1790 году храм из двухэтажного переделан в одноэтажный, главный престол - Рождества Пресвятой Богородицы перенесён вниз, верхний этаж был выломан и окна заложены, престол Алексия человека Божия упразднён. Поскольку храм этот был холодным, то для зимнего служения в трапезной были устроены два придела: справа - в честь Казанской, а слева - в честь Федоровской икон Божией Матери.

Восьмигранная, увенчанная шатром колокольня на квадратном основании типологически восходит к образцам XVIII века, однако трактовка архитектурных форм и барочные детали позволяют её считать современной собору.

Настоятельский корпус представляет собой двухэтажное кирпичное здание. Первый этаж принадлежит архиерейскому дому конца XVIII века, верхний надстроен в 1861 году. Двухэтажный келейный корпус сложен из кирпича. Нижний этаж относится к игуменским кельям конца XVIII века, верхний - сооружён 1861 году. Одноэтажный келейный и конюшенный корпуса - скромные кирпичные здания, интересные формой оконных и дверных проёмов с треугольным верхом. Ограда вдоль восточной и южной границы территории с четырьмя круглыми двухъярусными башнями по углам выстроена в 1790-1795 годах в форме псевдоготики. Нарядное белокаменное убранство башен на фоне краснокирпичных стен придаёт им большую декоративность.

Ограда с западной и северной сторон монастыря возведена в середине XIX века с воспроизведением характера архитектуры XVIII века.

В 1850 году Бобренев монастырь вновь получил самостоятельность.

В 1861 году благотворителем Д.И. Хлудовым, по благословению святителя Филарета, был сооружён на том месте, где существовало и временем уничтожено жилое здание с церковью внутри Входа в Иерусалим, отдельный тёплый храм во имя Федоровской иконы Божией Матери с двумя приделами: Казанской иконы Божией Матери и преподобного Давида Солунского. Вместо ветхого братского помещения были выстроены два каменных корпуса со всеми надвратными принадлежностями, и сверх этого пожертвована пахотная земля.

Вероятно, во второй половине XIX века появляются хозяйственные постройки монастыря и дополнительная площадь участка, пожертвованная Д.И. Хлудовым, окружается новой каменной оградой, повторяющей архитектурные формы ограды конца XVIII века.

29 июля 1865 года Бобренев монастырь был возведён на степень самостоятельной обители с тем, чтобы иметь в нём одного настоятеля, одного казначея и 15 человек братии.

К концу XIX века в соборе Рождества Богородицы был вызолочен трёхъярусный иконостас резной работы, иконы старинной живописи.

На рубеже XIX-XX веков монастырь был известен своей медицинской помощью окрестному населению и коломенским жителям.

14 апреля 1903 года игуменом Варлаамом при Бобреневом монастыре была открыта церковно-приходская школа.

Со дня основания и вплоть до закрытия обители здесь ежедневно возносились молитвы о воинах, павших на Куликовом поле.

В 1929 году монастырь был закрыт, его здания и сооружения стали приходить в упадок. Богородице-Рождественский собор и Федоровская церковь в течение многих десятилетий использовались как складские помещения для хранения минеральных удобрений.

К 1987 году весь комплекс находился в аварийном состоянии, конюшенный и сенной сараи разобраны, не полностью сохранились крепостные стены, собор и два братских корпуса, от прежней роскоши ничего не осталось.

Как только в марте 1991 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II благословил открытие монастыря, в нём начались ремонтно-восстановительные работы. Реставрацию обители взяла на себя община храма Всех Святых на Соколе, во главе со старостой Борисом Сергеевичем Кудинкиным. Полторы тысячи рейсов пришлось совершить мощным КамАЗам, чтобы вывезти с территории монастыря мусор (после длительной эксплуатации монастырь был превращён в свалку, куда свозили падёжный скот, битое стекло и т.п.).

В братском корпусе была сооружена домовая церковь, начата реставрация собора Рождества Богородицы и Федоровской церкви.

18 июля 1992 года первую Божественную Литургию в возрождающейся обители совершил Высокопреосвященнейший Митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий.

В день Святого Духа 7 июня 1993 года монастырь посетил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.