Пустынь «на плоском месте» существовала уже в XV в. После литовского разорения возобновлена около 1620 г. по просьбе монаха Киево-Печерской лавры Прокопия с разрешения царя Михаила Феодоровича и с благословения Патриарха Филарета. Он с двумя монахами построил небольшую деревянную церковь и в ней поставил привезенные из Москвы иконы Спасителя и Казанской Божией Матери - вклад царя, сюда же перенесли из часовни резное на дереве изображение святителя Николая, явленное в этих местах. Церковка была сооружена во имя Казанской иконы Божией Матери, впоследствии построен придел во имя святителя Николая Чудотворца. Постепенно образовалась небольшая обитель под названием Богородицкая Площанская пустынь.

Пустынь - основоположница старчества. В ней подвизались схимонах Афанасий (Захаров), ученик преподобного Паисия Величковского, подвижник благочестия иеромонах Василий (Кишкин), будущие оптинские старцы Макарий (Иванов) и Леонид (Наголкин), короткое время жил свт. Игнатий (Брянчанинов), написавший здесь "Сад во время зимы".
Обитель была возвращена монашествующим в конце 1994 года в разоренном состоянии. Из четырех храмов уцелел только один, сохранились также развалины Казанского собора,остатки крепостной стены и братских келейных корпусов.

Земли, на которых расположен монастырь Казанская Богородицкая Площанская пустынь, относились ранее к Орловской епархии (Севскому уезду) и были свидетелями событий, связанных с формированием и развитием Русского государства. И сегодня все здесь как будто дышит древней Русью. Кажется, вот-вот заклубится над безбрежными полями пыль, засверкают доспехи, появятся развевающиеся на ветру хоругви - вихрем пронесется княжеская конница.

Севск и его окрестности были просвещены светом Христовой веры только в XII веке прп. Кукшей, затем они подверглись полному разорению Батыем, часто опустошались московскими воеводами. С XIII века эти земли входили в состав Черниговского княжества. Находясь на границе с Литвой, Севск видел Лжедмитрия I, разбитого именно здесь, под Севском, войсками Бориса Годунова, а также и Лжедмитрия II, который подарил этот город своему мнимому тестю воеводе Юрию Мнишеку.

И пока бились за землю русскую князья и бояре то с татарами, то с литвою, в дебрях лесов, невидимые миру, совершали свой безмолвный подвиг пустынники, молясь за всех и за вся. По преданию, пустынь на сем месте существовала с незапамятных времен, что весьма вероятно, так как место это было труднодоступно и могло служить надежным прибежищем монахам во времена лихолетья. Вот как описана пустынь в небольшой книжке о ней, вышедшей в 1855 году: "Она не заключает в себе ни огромных зданий, ни великих богатств, не поражает посетителя дикостью или особенным величием природы: в ней все просто, скромно и привлекательно этою скромною простотой своей... Удаленная от всякого жилого места, окруженная со всех сторон лесами, пустынь вполне соответствует характеру уединенной иноческой жизни".

После разорения поляками монастырь начал возобновляться в 1613 году. По словам игумена Серапиона, старейший насельник обители монах Ефрем утверждал, "что де при сей пустыни были великие леса и в сей же пустыне в горе, при источнике, который называется площанский колодезь, почему она и именуется Площанской пустынею, жили де во оной горе, в землянке три монаха, из коих один иеромонах Прокопий". Прокопий пришел сюда из Киево-Печерской Лавры, родом же был грек. "Можно полагать, что Прокопий и поселившиеся с ним два инока, ища места, удобного для иноческих трудов и богомыслия, знали о существовании здесь прежде пустыни, разоренной поляками". Прокопий ходил в Москву к царю Михаилу Феодоровичу и патриарху Филарету Никитичу испросить благословения на устроение обители, кое и получил. А также за свое усердие был награжден двумя иконами - Спасителя и Божией Матери Казанской, чудотворный список с которой и сегодня пребывает в обители. Монастырь начал потихоньку отстраиваться, знал он периоды внешнего расцвета и упадка.

В 1709 году обветшавшая деревянная церковь во имя Казанской иконы Матери Божией была перестроена.Каменный Казанский собор был освящен в 1749 году, придел в честь свт. Николая Чудотворца - ранее, в 1746 году. Были построены также храмы во имя Покрова Пресвятой Богородицы (1754), во имя Всех Святых над вратами обители (1783) и во имя Сошествия Св.Духа (1815). Вместо деревянного корпуса трапезной был возведен каменный, в нем размещены (кроме трапезной) поварня, хлебня, несколько братских келий. Монастырь обнесен деревянной стеной, библиотека постоянно пополнялась новыми церковно-богослужебными и духовно-назидательными книгами.В пустыни жили многие духоносные старцы: Леонид и Макарий Оптинские, Василий (Кишкин), Афанасий (Захаров), свт.Игнатий Брянчанинов и др. Последний из них - Герман - прозорливец и мученик, чьим именем назван здешний святой источник, подвизался в обители уже в ХХ веке.

После 1917 года здесь была организована коммуна "Пчела". Монастырь был ликвидирован в 1921 году, но церковные службы продолжались до 1924 года. В 1932 году 30 площанских монахов, прятавшихся от преследований по окрестным деревням, были арестованы ГПУ и впоследствии погибли в сталинских лагерях. Разрушен величественный Казанский собор, уничтожена надвратная церковь Всех Святых, не пожалели и скромную церковь Покрова Божией Матери. Один из монахов при закрытии пустыни в 1924 году сумел спасти чудотворную Казанскую икону Божией Матери. Умирая, он завещал вернуть икону обители, когда придет светлое время ее возрождения.