Знаменская церковь (1690) была построена в усадьбе Аннино, вотчине бояр Милославских, одних из главных противников молодого Петра I. Усадьба носила также названия Знаменское (по церкви) и Вельяминово (по фамилии одного из владельцев).

Шатровый храм построен в то время, когда указом Никона сооружение церквей такого типа было запрещено. В этом – подчеркнуто оппозиционное отношение к Нарышкиным, прямым противникам Милославских. Нарышкинское барокко как раз в это время начинает распространяться по московской земле; в те же годы Милославские строят два шатровых храма в своих имениях Аннино и Петровское, где была построена Никольская церковь.

Нынешний храм поставлен на месте прежней деревянной церкви времен боярина Ильи Даниловича Милославского, построенной до 1656г. Прошение о постройке нового храма подавал боярин Иван Михайлович Милославский, а строился он уже при следующем владельце усадьбы из той же семьи – Матвее Богдановиче.

Изначально храм был без колокольни, стройный и небольшой по площади. На довольно узкий четверик поставлен маленький восьмерик, служащий опорой стройному и высокому восьмигранному шатру, увенчанному миниатюрной изящной луковичной главкой. Шатер окружен скромными треугольными кокошниками в один ряд.

Убранство фасадов очень простое, даже, вероятно, нарочито простое – «в пику» пышному нарышкинскому барокко, хотя вообще шатровым храмам вполне присуще было пышное убранство, как, например, в знаменитой Преображенской церкви в Острове. Одну апсиду и четверик украшают карнизы, а окна в два яруса обрамляют наличники.

В XVIII веке к храму пристроена новая шатровая двухъярусная колокольня, заслонившая собой изрядную часть старинного храма. И все же в ее облике видна попытка архитектора сохранить общий стиль ансамбля – шатер колокольни хотя и шире, но увенчан такой же главкой, что и шатер основного объема, и декор новой постройки так же прост, хотя она гораздо массивнее основной части и немного выше нее. Углы второго яруса скруглены.

В 1914г. по проекту архитектора С.М.Ильинского была расширена старая трапезная, современница церкви, что еще больше заслонило основной объем. Но в обновленном виде храм прослужил недолго: в 1928г. он был закрыт, а снова местная христианская община возобновила здесь богослужения только в 1997г. Храм до сих пор находится на реставрации, и строительные леса скрывают стройный высокий шатер, чья простота и красота все равно видна, несмотря и на позднейшие пристройки, и на ремонтную решетку.

Усадьба АнниноНапротив храма стоит двухэтажное здание, в котором едва ли можно сразу распознать бывший усадебный дом, построенный здесь генералом А.Н.Херасковым (родственником поэта М.М.Хераскова) в 1870-х годах. Сейчас в здании размещается дом отдыха.