В житии Сергия Радонежского говорится, что преподобный и брат его Стефан приняли монашеский постриг именно в Хотькове, «у Покрова». Произошло это вскоре после основания обители в 1308 году (по преданию, родителями преподобного Сергия Радонежского - Кириллом и Марией). И сами они в 1335-1336 годах постриглись в Хотькове монастыре и были здесь похоронены в 1337 году.

До 1504 года монастырь объединял мужскую и женскую монашеские общины, затем стал женским. Здесь были 2 деревянные церкви и 16 монашеских келий. В 1506 году великий князь Московский Василий III назначил обители небольшое содержание. В 1544 году Хотьков монастырь приписали к Троице-Сергиеву монастырю.

В 1609 году монастырь сожгли поляки, но обитель возродили. В 1640-х годах построили первый каменный собор. Самостоятельным Хотьков монастырь стал в 1764 году, когда был возведен в 3-й класс со штатом в 17 монахинь, хотя жило в нём более 100 сестер. В монастыре процветало золотошвейное искусство.

В 1916 году в монастыре было 70 монахинь и 67 послушниц. Главными святынями обители помимо гробницы родителей преподобного Сергия Радонежского были четыре иконы Богоматери, хранившиеся в Покровском соборе: Толгская и Смоленская, подаренные царицей Прасковией Феодоровной, Знаменская и Тихвинская, перед которой служились еженедельные молебны в память избавления обители от чумы в 1771 году и холеры в 1848 году.

Раньше существовал благочестивый обычай: паломники, направляющиеся в Троице-Сергиеву Лавру, в память о завещании преподобного Сергия старались посетить Хотькову обитель и поклониться гробнице родителей великого Радонежского чудотворца.

В сентябре 1918 года монастырь был ограблен. В декабре 1919 году часть зданий отдали детской колонии. С начала 1921 года монастырь фактически существовал под именем трудовой артели кустарных изделий. Монастырские здания перестраивались, разрушались, снесена колокольня.

Полностью закрыт в 1928 году. Постройки монастыря использованы под жильё, школу механизаторов. К 1980-м годам часть построек заброшена.

В марте 1989 года в возрожденном Покровском соборе состоялся первый молебен. С этого началась новая жизнь Покровского Хотькова ставропигиального монастыря.

------------------------------

Большой пятикупольный Свято-Никольский собор построенный из красного кирпича в 1899-1904 годах попечением игуменьи Филареты (Меркурьевой) на месте старой каменной церкви 1760-х годов постройки. Приделы Петропавловский (справа), Воскресенский (слева).

В 1932 году собор закрыт. Здание церкви занято мастерскими. Малые купола разрушены. К 1980-м годам храм заброшен. В 1980-х годах отремонтирован без восстановления малых куполов.

Храм передан церкви, восстановлен в первоначальном виде.

-----------------------------

Пятикупольный собор Покрова Пресвятой Богородицы построен попечением игуменьи Евпраксии (Коротаевой) в 1811-1816 годах на месте старой, разобранной каменной трехшатровой церкви 1640-х годов постройки. Приделы во имя преподобного Сергия Радонежского (справа) и во имя митрополита Алексия (слева).

В 1930 году собор закрыт. Здание храма использовалось под склад, цех. С 1980-х годов храм реставрировался.

В 1989 возвращен церкви.

-----------------------------

Иоаннопредтеченская надвратная церковь устроена в 1791 году над северными Святыми воротами монастыря, построенными в 1742-1745 году. В 19 веке служила как приходская. В середине ХХ века разрушен купол. В 1982 году, после ремонта, занята музеем.

В 1999 году храм возвращён церкви.

-----------------------------

Надвратная домовая церковь Митрофана, епископа Воронежского построена в 1833 году попечением игуменьей Евпраксии (Коротаевой) над южными Водяными воротами. Храм был домовым для монастырской богадельни и больницы.

В середине ХХ века разрушен купол. Здание использовалось под жилье.

------------------------------

Колокольня построена в 1834 году, как отдельное здание. Не сохранилась.

-----------------------------

Ограда построена в 1781 году, келейные корпуса в XIX веке.