Первое летописное упоминание о монастыре (жалованная грамота царя Магмет-Амина Троице-Белопесоцкому монастырю) относится к 1498 году, но история его начинается гораздо раньше. По преданию, преподобного Сергий Радонежский был в эти местах и благословил здесь основание обители. Это случилось, когда святой благоверный князь Димитрий Донской со своим войском шёл походом на Куликово поле. Он и испросил благословения преподобного Сергия Радонежского на обустройство монастыря-крепости в пойме реки Оки. В ранних источниках монастырь называли Троице-Сергиев.

Мужской монастырь входил в состав Засечной черты как крепость. Вокруг монастыря образовались крестьянские поселения, которые вместе с иноческой братией составляли один приход, а в тяжелые времена набегов крымских татар - единое войско.

В 1564 году заложен Троицкий собор. От крепости XVI века остались Святые ворота с надвратной Никольской церковью, упомянутые в числе каменных зданий описи 1578 года.

В XVII веке с удалением к югу границ Русского государства Белопесоцкий монастырь теряет свое оборонное значение. В Смутное время он пустеет, и в 1681 году по повелению царя Феодора Алексеевича его передают во владение коломенскому архиепископу. В обители вновь оживляется каменное строительство. Вновь возводятся каменные стены и башни. В этот период перестраивается и несколько сдвигается с прежнего места Троицкий собор, под спудом которого почивали мощи местночтимого святого преподобного Владимира Белопесоцкого основателя монастыря, иноком новгородского Хутынского монастыря придя в эти края.

В начале XVIII века Белопесоцкая обитель приписывается к Троице-Сергиевому монастырю, а с 1764 до 1800 годы после секуляризации церковных земель опять переходит в ведение коломенских архиереев.

В 1804 году на белокаменных подвалах трапезной XVI века возводится церковь во имя преподобного Сергия Радонежского. К первой половине XIX века относится и строительство Иоанно-Предтеченской церкви.

В 1918 году монастырь закрыли. Службы в храмах прекращены в 1930-х годах. С 1960-х годов на территории монастыря автобаза. С конца 1970-х годов заброшен.

В 1993 году восстановлен как женский.

-------------------------------

Свято-Троицкий пятиглавый кирпичный собор на подклете построен в примерно в 1675-1700 годах на месте каменного храма 3-й четверти XVI века. Освящен в 1702 году. После закрытия в 1930-х годах,здание храма занято клубом. В последние годы был заброшен. В 1980-1990-х годах отреставрирован.

Надвратная церковь Николая Чудотворца над Святыми Воротами построена приблизительно в 1550 году. В 1794 году надстроен двумя ярусами колокольни. Престолы Николая Чудотворца, Троицы Живоначальной. В 1833 году церковь переосвящена в Георгиевскую. Храм закрыт в 1930-х годах. Реставрировалась в 1990-х.

Церковь Иоанна Предтечи построена в 1820-1830-х годах на средства М. И. и И. И. Раевских. Над алтарем на хорах Воскресенский придел. В 1930-х годах церковь закрыта. С 1934 года в храме находился стекольный цех. Заброшена. Рухнул купол. В 1990-х годах церковь отреставрирована.

Церковь Сергия Радонежского построена в 1802-1806. годах. Приделы Николая Чудотворца (1833 год), Казанской иконы Божией Матери (1833 год). Трапезный храм монастыря на белокаменных подвалах прежней трапезной церкви 3-й четверти XVI века. Церковь закрыта в 1930-х годах. Открыта в 1992 году. Отремонтирована.