Время основания монастыря совпадает с основанием самого города - в 1220-х гг.; в 1229 г. он был уже разрушен Мордовским кн. Пургасом и находился в запустении до 1370 г., когда был возобновлен свт. Алексием, митр. Московским. В XV-XVII вв. монастырь получил много вкладов от царей, патриархов и частных лиц. В XVII в. назван
«домовым патриаршим»; с 1721 г. - «домовым синодальным»; а с 1764 г. стал епархиальным.

Храмов 5 каменных: соборный Благовещенский (1370 г., вновь построен в 1649 г., был возобновляем в 1859 и 1867 гг.); во имя прп. Сергия Радонежского (XVII в.); Успенский (XVI в.) с приделом в честь Толгской иконы Божи-ей Матери (1826 г.); во имя св. ап. Андрея Первозванного (перестроен в 1836 г.); во имя свт. Алексия, митрополита Московского (1834 г.) с 2 приделами: во имя св. Пантелеймона и в честь иконы Божией Матери «Скоропослушницы» (1883 г.).

В монастыре находились: Корсунская икона Божией Матери, писаная монахом Симеоном в 993 г.; икона свт. Алексия, митрополита Московского (начало XVI в.); икона св. Иоанна Лествичника (XVII в.); местночтимая Смоленская икона Божией Матери. В начале XX в. в монастыре были архимандрит, 9 монахов и 10 послушников.