Императрица Елисавета Петровна, дочь Петра I, решила превратить маленькую скромную пустыньку основанную в 1734 г. духовником императрицы Анны Иоанновны архим. Варлаамом (Высоцким), «в совершенную обитель и настоящий местный монастырь». По проекту П. Трезини здесь был возведен красивый пятиглавый каменный храм во имя Святой Живоначальной Троицы с единственной на весь монастырь колокольней, 10 авг. 1763 г. императрица Екатерина II с сыном Павлом присутствовала при освящении Троицкого храма, главной святыней которого являлась чудотворная икона прп. Сергия Радонежского с частицей мощей святого, привезенная из Троице-Сергиевой Лавры.

В начале XIX в. в пустыни построили усыпальницу светлейших кн. Зубовых с церковью св. мч. Валериана и богадельней для инвалидов. В крипте церкви похоронили братьев Зубовых, дочь генералиссимуса А. Суворова Наталью, в замужестве Зубову, внука Суворова - светлейшего князя, дипломата, генерал-губернатора Петербурга Александра Суворова.

В 1843 г. настоятелем пустыни становится 27-летний архим. Игнатий (Брянчанинов), представитель славного рода вологодских дворян. Ревностный блюститель монашеского чина свт. Игнатий 24 года отдал благоустройству пустыни. Он оставил нам глубокие духовные наставления, которые вошли в сокровищницу русской богословской и аскетической литературы.

Украшением обители стал огромный, в византийском стиле, храм Воскресения Христова, возведенный духовным сыном свт. Игнатия архим. Игнатием (Малышевым) совместно с профессором Академии художеств А. Парландом. Более семидесяти образов для храма за святое послушание исполнил ученик Карла Брюллова, почетный общник Академии художеств о. Игнатий (Малышев). Шестьдесят лет трудился этот скромный монах в обители, и сорок из них он был ее настоятелем. Похоронен он в усыпальнице возведенного им Воскресенского собора.

Рядом с храмом в саду находились три мраморных саркофага, под одним из которых был погребен знаменитый канцлер России кн. А. Горчаков - известный русский дипломат, управлявший Министерством иностранных дел, друг детства Пушкина.

«Превосходной православной базиликой» называли современники храм прп. Сергия Радонежского, построенный в пустыни академиком архитектуры А. Горностаевым. Зодчий при возведении храма руководствовался величественной красотой храма Преображения VI в. на Синае.

Но не только уникальной архитектурой славилась пустынь. Воспитанником монастыря являлся свт. Герман Аляскинский, с 16-летнего возраста про ходивший здесь монашеский искус для своего будущего миссионерского служения. Свт. Иннокентий, будущий просветитель алеутов и коряков, был напутствован и пострижен в Сергиевой пустыни.

Троице-Сергиева пустынь была закрыта и разграблена в годы Гражданской войны. В I960—е гг. были снесены храмы Вознесения Христова, Святой Живоначальной Троицы и Покрова Пресвятой Богородицы. С 1964 г. монастырь занимала специальная школа милиции, руководство которой уничтожило кладбище, устроив на нем учебный плац.

В конце дек. 1994 г. в стенах храма прп. Сергия Радонежского в праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы начались службы. Насельники обители ремонтируют настоятельский корпус, трапезную и храм, трудятся в огороде, превращая его в цветущий и благоухающий островок радости. Монахи служат спокойно и радостно, испытывая «хладность ко всем земным пустякам, стяжая для души красоту небесную».