Точное время основания монастыря неизвестно. Во время основания монастырь находился вне города и посада, в Любятове. Топоним «Любятово» трактуется по-разному. Существует даже красивая легенда о том, что когда-то на берегу реки Псковы стоял величественный терем. И приглянулась боярину или князю, жившему в этом тереме, одна псковитянка. Увез он свою суженую в терем и ввел в хоромы со словами: «Любя тебя, все сделаю для счастья». С тех пор и стала называться эта местность, находящаяся у реки Псковы близ Пскова, Любятовым.

Любятовский Николаевский монастырь существовал уже в XVI веке. В феврале 1570 года, на 1-ой неделе Великого Поста, царь Иван Грозный прибыл ко Пскову из разгромленного Новгорода, чтобы покарать вольный город. Псковский летописец повествует: «Лета 7077 (1569/70)… И егда же прииде князь великии на Поле близ града, и ста во обители святого Николы на Любятове, в нощи к недели, и начаша утреннюю звонити по всему граду, и тогда слышав князь великии звон, умилился душею и прииде в чювство, и повеле всем воем меча притупити о камень, и ни единому бы дерзнути еже во граде убииство сотворите». В память о своем пребывании в Любятовском монастыре Иван Грозный оставил здесь икону Спасителя.

Летописных свидетельств о постройке монастырского храма святителя Николая Чудотворца не сохранилось. Исследователь псковской архитектуры Вл. В. Седов отмечает, что храм, скорее всего, был построен в период между 1540 и 1560 годами. Первоначально он был пятиглавым. Ю. П. Спегальский в работе «Псков» опубликовал графическую реконструкцию памятника. Интерес представляет то, что престол Никольского храма был основан на святом источнике, который сохранялся в подцерковье до 1872 года (тогда он был засыпан, как дающий сырость и портящий вещи в алтаре).

В 1581 году Стефан Батория, готовясь к осаде Пскова, пошел в обход города, на Любятово. По монастырскому преданию монахи вынесли икону Владимирской Божией Матери на северную сторону монастыря, к берегу Псковы. Поляки прострелили святую икону в двух местах, заняли и осквернили монастырь.

В 1609 году в Любятове стояли отряды новгородцев, пришедшие усмирять мятежных псковичей. По словам летописца, монастырь сильно пострадал от этих отрядов.

После смутного времени монастырь пришел в запустение и вскоре (до 1645 года) был упразднен, но вскоре вновь восстановлен. Возрождение обители в первую очередь связано с именем государя Алексия Михайловича.

По ревизии 1744 года за монастырем числилось 459 крестьян.

Документ духовной консистории позднейшего времени (1783 года) позволяет воссоздать облик Любятовского монастыря в XVII – начале XVIII веков. Единственной каменной постройкой в монастыре был храм святителя Николая Чудотворца с приделом Знамения Богородицы. Остальные монастырские постройки были деревянными: настоятельские кельи в 5 покоев, казначейская келья с сенями и чуланом, 2 братские кельи с чуланом, хлебопекарня и квасоварня с сенями, конюшие сараи, амбар и конюшня. Большинство построек находились с восточной стороны храма вдоль берега Псковы, с запада находился только настоятельский корпус. Ограда монастыря, протяженностью в 120 сажень, так же была деревянной «из круглого леса с кровлей и с двумя воротами». Н. Ф. Окулич-Казарин указывал, что Святые ворота монастыря располагались в северной части монастырской ограды, близ существовавшего в древности каменного моста через Пскову. На противоположном берегу реки, у моста, находилась монастырская часовня (в настоящее время на ее месте сохранился лишь небольшой холм).

Сохранившийся Синодик Любятовского монастыря приводит интересное упоминание о существовавших в монастыре пещерах: «в лета 7202 (1694) маия в 8 день после вечерни преставися монах Леонтий Остолопов. Положен в сей Любятовской обители под крылцом в пещеры». До настоящего времени на территории монастыря сохранилась небольшая палатка с коробовым сводом, в которую можно попасть через окно с северного торца храма. Вероятно, в древности здесь проходили церковные службы (об этом свидетельствует сохранившаяся ниша с вымощенной гробницей-престолом).

По духовным штатам 1764 года монастырь был упразднен, а церковь обращена в приходскую.

В 1828 году Никольский храм пришел в ветхость: упали своды в притворе, открылась течь. Ремонт храма производили Антипа Иаковлев; Молчанов – дворовый человек помещика села Березки Деденева. Живописец П. И. Безродный поновил иконостас.

В 1848 году была сделана ограда кладбища из дикого камня и плиты.

В 1888 году к храму был пристроен притвор. Под притвором и колокольней до настоящего времени находится 17 склепов (что само по себе в наше время является величайшей редкостью).

В церкви святителя Николая Чудотворца до революции находилась особенно почитаемая святыня – чудотворная икона Владимирской Божией Матери (первая половина XV века; по описи монастыря называлась «Умиление»). Икона в двух местах была прострелена польскими пулями – в руку и в Лик. В память об этом событии, ежегодно, в 1-е воскресение Петрова поста совершался крестный ход вокруг прежней монастырской ограды. Во время крестного хода пелась вечная память всем, погибшим на поле брани в войну 1581 года. Перед революцией икона находилась в Знаменском приделе. В 1928 году чудотворная икона была вывезена из монастыря, и с 1930 года до настоящего времени она находится в собрании ГТГ (г. Москва).

Церковь святителя Николая Чудотворца в Любятово – одна из немногих церквей Пскова, которые не закрывались после революции, однако это не помешало ее неоднократному ограблению. Некоторые иконы были вывезены из церкви в 1928 году (в т.ч. и чудотворная икона Умиление). В годы Великой Отечественной войны немецко-фашистские захватчики разграбили церковь, древние иконы были вывезены в Германию. После 1945 года иконы были возвращены в Псков, часть из них была передана в Никольскую церковь. Древний праздничный чин XV века в 1948 году поступил в собрание Псковского музея-заповедника, где и находится в настоящее время.

Церковь Николая Чудотворца в Любятово состоит на государственной охране как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР от 30 августа 1960 года).