Основан в 1569 г. на Святой горе (прежде Синичьей) псковским наместником князем Юрием Токмаковым по повелению царя Иоанна Грозного. Поводом к основанию послужили чудесные явления икон Божией Матери «Одигитрия» и «Умиление» и чудеса, бывшие от этих икон. Первоначально монастырь был построен деревянным, кроме соборного храма, но впоследствии все здания заменены каменными. В 1764 г. монастырь был зачислен в 3-й класс. В 1899 г. в память великого поэта А. С. Пушкина, погребенного в этой обители, определением Священного Синода возведен во 2-й класс.

Храмов было 2: соборный Успенский, построен в 1569 г. на месте явления иконы Божией Матери «Одигитрия»; приделы: правый - в честь иконы Божией Матери «Одигитрия» (1770 г.); левый - во имя Покрова Божией Матери (1776 г.); во имя святителя Николая Чудотворца, каменный, у подошвы горы, (1844 г.). Чудотворных икон в обители 3: явленная Святогорская икона Бо жией Матери «Одигитрия» древнего письма на кипарисовой доске; явилась в 1569 г. на Синичьей горе крестьянскому юноше Тимофею; икона Божией Матери «Умиление», богато украшенная; явилась в 1563 г. тому же юноше Тимофею в воздухе в чудном сиянии; чудотворная икона Божией Матери «Феодоровская». Из монастыря совершалось 14 крестных ходов. Монастырю принадлежали 3 часовни.

Внутри монастыря на Святой горе вокруг Успенского собора - кладбище. Напротив Успенского собора, на восточной стороне алтаря, вблизи спуска с горы к ограде, под белым мраморным памятником в виде пирамиды, погребен великий поэт А. С. Пушкин; рядом 2 плиты, под которыми погребены: дед его Иосиф Абрамович Ганнибал и бабушка Марья Алексеевна Ганнибал, урожденка Пушкина; здесь же погребены отец, мать А. С. Пушкина и другие его родные. При монастыре имелись: церковно-приходская одноклассная школа на 40 детей, странноприимный дом с отделениями для мужчин и женщин. В нач. XX в. в монастыре были игумен, 11 монахов и 22 послушника.