Крыпецкий Иоанно-Богословский монастырь расположен в 25 км на северо-восток от города Пскова. Монастырь основан в 1455 г. постриженником Святой Горы Афон преподобным Саввой, по одним сведениям - греком, а по другим - сербом. После падения Константинополя в 1453 г. преподобный Савва приходит в Россию и останавливается в Снетогорском монастыре, расположенном недалеко от города Пскова. По истечении времени он переходит в более уединенное место на реке Толба, в обитель преподобного Евфросина. Ревнуя о совершенном безмолвии, преподобный Савва, испросив благословения у преподобного Евфросина, поселяется за 15 верст от реки Толба, при небольшом озере в Крыпецкой пустыни.

Крыпецкая пустынь - от слова «крыпа» - так назывались рыболовные лодки на местных озерах. Начали к преподобному Савве стекаться отовсюду ревнители пустынной жизни. Они упросили старца создать иноческую обитель. Вскоре был построен деревянный храм во имя святого апостола и ев. Иоанна Богослова с приделом во имя святителя Саввы, архиепископа Сербского. Преподобный не согласился принять игуменство, поручив управление монастырем иноку Кассиану. В обители со дня основания было введено строгое общежитие.

В 1555 г. были обретены нетленные мощи преподобного Саввы. В том же году по прославлении на Соборе в Москве святому было установлено общецерковное празднование.

Двухэтажный храм построен в 1557 г. и возобновлён в 1895 г.: вверху во имя святого Иоанна Богослова с приделом во имя святого Саввы Сербского, внизу - во имя преподобного Саввы Крыпецкого с приделом во имя святых мучеников Евстратия, Авксентия, Евгения, Мардария и Ореста, под колокольней - в честь Успения Божией Матери.

В XVI в. в Крыпецком монастыре положили начало своим подвигам и приняли в нем иноческий постриг преподобные Нил Столобенский и Никандр Пустынножитель. В 1672 г. здесь же принимает иночество с именем Антоний Афанасий Лаврентьевич Ордын-Нащокин, начальник Посольского приказа при царе Алексее Михайловиче.

Во второй половине XIX в. в Крыпецком монастыре жил и подвизался блаженный монах Корнилий. Он взял на себя редкий подвиг Христа ради юродства. В июле 1997 г. были обретены останки блаженного монаха Корнилия, и до января 2000 г. они находились в монастырском храме. В сентябре 1999 г. монах Корнилий был прославлен как местночтимый святой Псковской епархии.

В 1990 г. Иоанно-Богословский Крыпецкий монастырь передан Русской Православной Церкви. Ощутимое возрождение обители началось только в 1995 г. - год 500-летнего юбилея со дня преставления преподобного Саввы Крыпецкого. С этого времени в монастыре снова затеплились молитва и духовная жизнь ее обитателей. В настоящее время в монастыре братии около 50 человек.