Согласно монастырскому преданию Иоанно-Предтеченский княжеский монастырь был основан в первой половине XIII века дочерью полоцкого князя Рогволда Борисовича, тёткою князя Довмонта Псковского и супругой псковского князя Ярослава Владимировича Евфросинией Рогволдовной (в иночестве – Евпраксией). В 1243 году Ярослав пригласил ее на свидание в ливонский городок Одемпе (Медвежья Голова), где она была убита своим пасынком, сыном Ярослава от первой жены (8 мая). Тело Евпраксии было привезено во Псков и погребено в основанной ею обители.

В XIII веке Иоанно-Предтеченский монастырь находился под покровительством княжеской семьи Довмонта. Это был монастырь псковских княгинь. Жена Довмонта Марфа приняла монашеский постриг в Иоанно-Предтеченском монастыре, где и умерла в 1300 году. В 1487 году в монастыре была погребена супруга псковского князя Ярослава, умершая во время моровой язвы.

В древности близ Иоанно-Предтеченского монастыря располагался Немецкий гостиный двор.

Из-за своего пограничного положения на окраине Пскова Иоанно-Предтеченский монастырь часто подвергался разорениям. Особенно сильно монастырь был разорен в 1615 году, когда он находился в пределах расположения армии Густава-Адольфа и использовался под склад.

С древним Псковским монастырем связаны различные исторические события. В 1603 году епископ Геннадий и весь собор встречали крестный ход с чудотворными иконами из Псково-Печерского монастыря у стен Иоанно-Предтеченского монастыря. В 1718 году монастырь посещала будущая государыня Анна Иоановна по пути в свою вотчину – Проезжий Дворец. В 1718 году, будучи еще епископом, монастырь посетил Феофан Прокопович. Вкладчиками и покровителями монастыря из числа венчанных особ были: Василий Иоанович (1510), Иоанн Васильевич (1536), Федор Иоанович (1585), Михаил Феодорович (1623), Алексей Михайлович (1646), Иоанн и Петр Алексеевичи (1685), благоверная государыня Параскева Феодоровна (1716), государыня Екатерина Алексеевна (1720), государыня Мария Александровна (1859).

Первоначально Иоанно-Предтеченская обитель была многочисленной, но иногда наступало запустение. По описи 1743 года в монастыре находились лишь 5 монахинь, а в начале 1764 года – игуменья и 2 монахини. По духовным штатам 1764 года монастырь был положен во 2 класс. В 1764 году в Иоанно-Предтеченский монастырь были переведены монахини из упраздненных обителей.

Во второй половине XVIII века Иоанно-Предтеченская обитель называлась «первенствующей, первостатейной, знатнейшей из числа женских монастырей Псковской земли».

В 1786 году к Иоанно-Предтеченскому монастырю была приписана церковь святого Стефана «с луга». В монастырь из Стефановской церкви была перенесена вся утварь и иконостас.

В 1874 году в Иоанно-Предтеченском монастыре было 50 монахинь.

Древнейший памятник монастыря – собор Иоанна Предтечи. По предположению Ю.П.Спегальского собор мог быть построен еще в XII веке. «Это единственная сохранившаяся в Пскове княжеская постройка. В течение нескольких веков она служила местом погребения псковских княгинь».

В конце XVIII – начале XIX веков монастырь был обнесен деревянной оградой с четырьмя воротами: двое ворот – к Великой реке, третьи – на Стефановский луг, четвертые – на Приезжую улицу. Каменная ограда была построена при казначее (потом игуменьи) Евфросинии в 1805 году. Она была покрыта тесом и оштукатурена. На четырех углах ограды находились круглые башенки с флюгерами. Ограда была построена по проекту псковского губернского архитектора Жданова подрядчиком, псковским купцом И. Подшиваловым. В 1846 году был разобран пришедший в ветхость придел святого апостола Андрея Первозванного при соборе Рождества Иоанна Предтечи, и была построена отдельная каменная церковь святого Андрея Первозванного, вся южная стена которой примыкала к собору. Церковь была построена на собственный капитал псковского купца Андрея Афанасьевича Дерябина.

Вокруг церквей Иоанна Предтечи и Андрея Первозванного располагалось кладбище, обнесенное в 1863 году при игуменьи Агнии деревянным забором. На монастырском кладбище были погребены три Псковских губернатора: Черкасов (1856), Прутченко (1886), Пащенко (1900). В церкви святого Андрея Первозванного был погребен Самуил Самуилович Фигнер, вице-губернатор Пскова в 1809-11 гг.

Сохранилось описание монастыря середины XIX века: «В настоящее время в монастыре находятся следующие здания: с запада одноэтажные каменные кельи, построенные в 1850 году игуменьей Ангелиной с пристроенными в 1868 году игуменьей Агнией деревянными кельями на каменной фундаменте; слева от Святых ворот настоятельские кельи, построенные в 1850 году игуменьей Ангелиной, возобновленные и благоукрашенные игуменьей Агнией в 1864 году; деревянный на каменном фундаменте дом, построенный в 1864 году игуменьей Агнией, где располагаются общая столовая для сестер, кухня, пекарня, несколько кладовых; хозяйственные монастырские постройки: сарай для дров, сторожевая, конюшня, баня, прачечная. В монастыре есть свой фруктовый сад».

В Иоанно-Предтеченском монастыре находилась чудотворная икона Спасителя (Мироточивого). Она располагалась на северной стене собора Иоанна Предтечи над гробницей благоверной княгини, монахини Евпраксии. Ныне эта икона находится в псковском Троицком кафедральном соборе в приделе Казанской иконы Божией Матери.

В феврале 1920 года в Иоанно-Предтеченский монастырь были переселены монахини из закрытого Старо-Вознесенского монастыря. В феврале 1921 года Псковский уездно-городской исполком рекомендовал закрыть Иоанно-Предтеченский монастырь и организовать в нем колонию для беспризорных детей. Но в 1921 году монастырь остался действующим.

Новое наступление на Иоанно-Предтеченский монастырь началось в 1923 году. Фактическая передача помещений монастыря в ведение кожзавода «Пролетарий» состоялась летом 1923 года, в кельях был проведен ремонт, а в соборе Иоанна Предтечи организован клуб. Монастырское имущество, представлявшее художественную ценность, было передано в музей, все остальное – административному отделу и губполитпросвету.

В марте 1924 года с собора были сняты и отправлены в переплавку на завод «Металлист» колокола, а 28 мая «снят последний крест Ивановского монастыря, превращенного в клуб и общежитие завода» (Псковский набат. 1924. 30 мая; 1925. 11 марта).

16 мая 1924 года постановлением губисполкома было закрыто для захоронений кладбище Иоанно-Предтеченского монастыря, 27 июня 1925 года губисполком распорядился срыть кладбище, предоставив право заинтересованным и верующим в течение месяца перенести покойников в другое место. Вскоре монастырское кладбище было уничтожено.

Во время Великой Отечественной войны пожар и последующее запустение почти полностью разрушили пристройки XV-XIX веков к собору Иоанна Предтечи. В 1949-50 годах покрытие глав собора и основного объема храма были восстановлены в формах, близких к первоначальным. Однако полная реставрация памятника не завершена до настоящего времени. На южной стороне собора Иоанна Предтечи сохраняется отличная псковская звонница XVI столетия. Росписей в интерьере храма не сохранилось.

С 1990-х годов собор Иоанна Предтечи – действующая приходская церковь. С началом богослужений в храме была устроена низкая алтарная преграда.

Собор Иоанно-Предтеченского монастыря состоит на охране государства как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР № 1327 от 30.08.1960).