Первое упоминание о монастыре Пантелеймона Дальнего относится к 1313 году.

Находится при впадении рек Черехи в Великую, в 4 верстах от города.

Пантелеимонская церковь была прежде монастырскою. Монастырь назывался "дальним" в отличие от Пантелеимонова монастыря ближнего, или на Красном дворе, находившегося на нынешней Покровской улице, недалеко от Покровской башни. Название же "в Бору" указывает на обилие лесов, от которых теперь и признака не осталось. По отдаленности своего положения монастырь принадлежал к так наз. пустынным. Летопись упоминает о нём трижды: в 1341 г. Псковский князь Александр Всеволодович разгневался на Псковичей и уехал изо Пскова; Псковичи же ехали за ним до самого Пантелеймона, упрашивая его остаться. В 1396 г, от образа Пресвятой Богородицы в Пантелеимонове монастыре текли слезы. В 1450 г. Псковичи встречали у этого монастыря владыку Евфимия.

В 1581 г. монастырю выпала печальная участь: близ него расположился стан Батория и, конечно, обители пришлось немало вынести всякого горя от этого соседства. В 1596 г. царь Феодор Иванович отдал монастырь Псковскому епископу Геннадию, и с тех пор обитель считалась загородным архиерейским домом. Из монастыря было взято много харатейных книг XIII и XIV веков в Московскую Патриаршую библиотеку, где они и сохраняются с надписями сего монастыря. Впоследствии он был упразднен, и от него осталась только одна нынешняя церковь, да и та в 70-х годах прошлого века пришла почти в полное разрушение, так что в ней и служб никаких не производилось. Благодаря энергии и щедрости тогдашнего губернатора М. Б. Прутченко, церковь была восстановлена. Теперь при ней устроена школа псаломщиков.

Церковь сложена из плиты и кирпича больших размеров, старинною сплошною кладкою. Со всеми позднейшими пристройками она имеет в плане форму узкого и длинного прямоугольника, коего длина 50 и ширина 15 шаг. На восточной стороне находятся 3 алтарные абсиды, но контуры боковых абсид так мало выступают вперед, что все три с первого разу можно принять за одну. В местах соединения боковых абсид со среднею поставлены колонны. Каждая абсида снабжена одним окном, из них среднее и северное украшены затейливыми наличниками, перешедшими, несомненно, с деревянного зодчества.

Над прямыми перемычками тех же двух окон сделаны кирпичные разомкнутые вверху фронтоны во вкусе Московского зодчества конца XVII и начала XVIII века. Окно же южной абсиды осталось безо всяких украшений. На северном фасаде находятся 7 окон. Из них 2 левых, т. е. ближайших к абсидам, вполне напоминают церковное зодчество средней России половины XVII века: по бокам их поставлены по две колонки с балясинками посредине, а сверху, над перемычками, сделаны кокошники в виде фронтонов с двумя дугами по сторонам. Остальные 5 окон северного фасада - обыкновенные, современного типа. Под левою парою окон, внизу, идет поясок из углубленных квадратов, в которые вставлены поочередно: кирпичный кубик, поставленный на угол, и пара маленьких кирпичных кувшинчиков или балясинок. Правее левой пары окошек находится вход во храм, сделанный в виде перспективного портала, очень изящного и чрезвычайно затейливого по отделке. Общий его характер напоминает порталы некоторых Московских, Ярославских, Владимирских и Костромских церквей. Сверху входа идет по стене широкий пояс из зеленых кафелей.

По южному фасаду окна расположены в два яруса. Правая пара окон по своему положению соответствует левой паре северного фасада и, подобно ей, имеет кирпичные наличники, но несколько иного типа, чем на северной паре; они отчасти напоминают наличники монастыря Саввы Звенигородского (XVII века). Под этими окнами, в нижней части стены, идет такой же пояс из углубленных квадратов, как и на северной стороне. Левее этой пары окон расположены еще 9 окон, из них 5 в верхнем ярусе и 4 в нижнем; правая нижняя пара окон украшена по бокам кирпичными полуколонками, остальные же 2 окна, так же как и 5 верхних, имеют современный тип. Глава поставлена над восточною частью прямоугольника. В шее ее проделаны узкие окна с дугоообразными перемычками. Над окнами идет поясок из кружал с заостренными подвышениями. Западная стена совершенно гладкая, без дверей и с одним обыкновенным окном.

Из этого описания можно усмотреть, что восточная часть здания резко отличается от всего остального: она имеет особые нарядныя окна, фигурные пояски и главу. Собственно эта восточная часть и есть церковь, а остальная часть здания пристроена позднее и представляет обыкновенные жилые помещения, находящиеся в двух ярусах.

Вход в церковь, как сказано выше, находится на северной стороне, но он ведет не прямо в церковь, а в переднюю, находящуюся перед кухней. Левая сторона передней есть вместе с тем западная сторона церкви; этою-то стеною и ограничивался храм с запада, до пристройки к нему остального здания. В ней находится вход в самую церковь, устроенный также в виде перспективного портала, но менее изящного типа, нежели первый. Со внутренней стороны этого входа поставлено по обеим сторонам по колонне. В притворе церкви своды сомкнутые, с большими распалубками. В главном храме опорных столбов не имеется, и барабан поставлен прямо на своды. Храм необычайно высокий, в два света. Сверху, на зап. стороне, устроены хоры. В алтарной части, по бокам среднего окна поставлены 2 колонки. О времени построения этой церкви нет никаких сведений, но, судя по деталям фасадов, ее можно отнести к XVII веку, а в некоторых частях даже и к началу XVIII.

Иконостас 5-иярусный, хорошей работы.

Против юго-зап. угла здания находится могила одного из защитников Севастополя, Бориса Михайловича Шатилова, бывшего офицера 10 артилл. бригады, а впоследствии земского начальника Псковского уезда.

Вот что пишет о Пантелеймоновом монастыре Елена Николаевна Морозкина: "Изучая зодчество древнего Пскова, я взяла себе за правило посещать те места, о которых известно, что в них когда-то были памятники архитектуры, хотя до нашего времени они не дошли. Это что-то дает: о древних строениях рассказывает само место, некогда выбранное для них, иногда можно обнаружить какие-то оставшиеся части. Но иногда получаешь великолепные сюрпризы: таким подарком явился ансамбль Крыпецкого монастыря середины XVI века, хорошо сохранившийся до наших дней. Уцелел большой собор Великой пустыни, тоже XVI века, до 1969 года не числившийся в живых. Правда, такие находки попадаются нечасто, но все же не исключены.

С памятниками, которые когда-то стояли выше Пскова на правом берегу Великой, дело обстоит не так счастливо: все они оказались утраченными. Здесь, в четырех верстах от города, при впадении реки Черехи в Великую, в сосновом бору стоял монастырь Пантелеймона Дальнего. Он известен с XIII века. Переправа через Череху была очень важна: через нее шла Старая Новгородская дорога, выводившая к Шелони. На Черехе был мост. Отсюда путь вел к Выбутскому броду. Мост этот летописец упоминает в начале XV века, называя его новым, следовательно, до него существовал старый мост, и, быть может, не один. У Пантелеймона Дальнего псковичи встречали почетных гостей и в их числе в 1450 году владыку Евфимия, который прославился строительной деятельностью в Новгороде. Провожали их также до Пантелеймона Дальнего (если не до самой границы с Новгородом Великим).

На иконе из часовни Владычного Креста, ныне хранящейся в Псковском музее, на которой изображен Псков с его ближайшими окрестностями во время штурма города Стефаном Баторием в 1581 году, монастырь показан с каменной церковью и высокой колокольней в виде башни, увенчанной зубцами, на которые опирается шатер. Такие колокольни не характерны для Пскова, где по преимуществу строили звонницы, но шатровая колокольница стояла в сердце города - на Персях Крома (на передней стене псковского кремля). Шатровый столп был воздвигнут и в трех с половиной верстах ниже Пскова - в Снетогорском монастыре, построенном на горе у поворота Великой. Это не было случайностью: столпы колоколен, поставленные в ответственных местах, служили дозорными и сигнальными вышками. Недаром Стефан Ваторий избрал Пантелеймонов монастырь своей ставкой. (Так же как в 1615 году Густав-Адольф избрал ставкой Снетогорский монастырь.) С колокольни он мог наблюдать за подготовкой к штурму города.

От Пантелеймона Дальнего открывается Псков. 24 августа 1581 года королевский секретарь ксендз Пиотровский именно здесь записал в своем дневнике: "Мы в миле от Пскова, у каких-то двух рек, которые здесь сливаются... Любуемся Псковом! Господи, какой большой город, точно Париж!" И продолжал 25 августа: "Город чрезвычайно большой, какого нет Во всей Польше, весь обнесен стеною: за нею красуются церкви, как густой лес, все каменные; домов не видно... Местность превосходная. Город расположен на красивой равнине". "В полмили" от него "тянутся частые холмы, покрытые можжевельником; мы хватали там руками, гоняясь на лошадях, зайцев, дрохву, куропаток, в присутствии короля, который приезжал из своего лагеря осматривать город".

"Сам король пришел подо Псков... яко... дивий вепрь ис пустыни... со всеми своими многими силами, того же месяца августа в 26 день, на намять святых мученика Андреяна и Натальи, - гневно писал летописец, - сии же неутолимый зверь несыт, своею гладною утробою пришел, яко видев великого града Пскова, яко великую гору и неудобь восходимую, ниже величеством круглости скоро обходну, всячески умом располяшеся, войску же своему около всего того града объехати и осадити веляше...". "Государевы же бояре и воеводы" велели стрелять по ним "из наряду [то есть из пушек], многие полки возмути[в] и многих людей у них нарядом побив. Они же [к] королю приехав, возвестиша, яко не можно около града объехать досягновения ради и великого многого бою из града от наряду". Пришлось объезжать Псков лесами "токмо черность в лесе видев", но и там доставали ядра "из большово наряду... лесы преклони[в] и многие полки прислонив". "Пушки у них отличные и в достаточном количестве, стреляют ядрами... величиною с голову... Ядра, летающие с башен, становятся все больше, некоторые переходят за пятьдесят фунтов весом... Король очень озабочен", - писал Пиотровский.

Монастырь Пантелеймона Дальнего сильно пострадал во время событий 1581 года и был перестроен в XVII веке. Новая церковь получила тонкий московский декор. Фотоснимки с нее помещены в путеводителе Н. Ф. Окулича-Казарина, изданном в 1911 году. В середине XIX века и эта церковь пришла в запустение. Такой она изображена художником Мартыновым на одном из его рисунков. В конце XIX века ее подновили. Тогда, видимо, была построена небольшая островерхая колоколенка в псевдорусско-готическом духе. Она стоит на берегу Великой рядом с бугром, в котором погребены развалины храма, и ее нужно сберегать как памятник трагических событий. Бор не сохранился, но и сейчас на теплых чистых песках окрестных холмов растут красноствольные сосенки".

В настоящее время от ансамбля Пантелеймоновского монастыря сохранились колокольня и школа псаломщиков (находятся под охраной как памятники местного значения).