Монастырь основан преподобным Герасимом Болдинским. В конце 1535 года преподобный Герасим со своим учеником Симеоном поставил келью в западной части города Вязьмы на высоком холме правого берега реки Бебри. Собрав вокруг себя благочестивых людей, готовых к иноческому подвигу, в 1542 году преподобный Герасим получает благословение и грамоту у митрополита Макария и позволение у царя Иоанна IV для основания обители. Трудами братии и поселян был построен деревянный храм во имя Иоанна Предтечи. С тех пор обитель по имени престольного храма называется Предтечевой, по городу Вяземской. При преподобном Герасиме был построен и деревянный храм в честь Вознесения Господня. Оставив ученика своего Симеона игуменом в обители, преподобный Герасим возвратился в Болдинский монастырь, где и скончался в 1554 году. В 1566 году Предтечев монастырь посетил царь Иоанн IV Грозный. Проезжая в Смоленск, для осмотра строящейся крепости, в 1598 году в обители останавливался царь Борис Федорович Годунов. Он пожаловал пахотные и сенокосные земли в пригороде и в Вязьме, рыбные ловли и лавки в торговой части крепости. В начале XVII века польско-литовские отряды неоднократно захватывали обитель, убивали монахов, грабили и сжигали ее храмы и постройки. После обращения в 1621 году игумена Даниила за помощью к царю Михаилу Федоровичу монастырю вернули прежние земли и льготы и дали ежегодное государственное жалование. При игумене Гурии в 1630-е годы был построен каменный корпус для братии. В 1654-1655 годах монастырь неоднократно посещал живший в городе царь Алексей Михайлович, с семейством и Патриарх Никон. С 1676 года настоятелем обители был игумен Питирим, впоследствии епископ, святитель Тамбовский. В начале XVIII века по указу императора Петра I обитель давала приют раненным и престарелым воинам. При императрице Анне Иоанновне, в 1739 году архиепископом Леонидом, Крутицком в монастыре учреждена семинария, переведенная в 1744 году в Московский Покровский монастырь. В Предтечевом монастыре с этого времени устроено Духовное училище, просуществовавшее до 1918 года. Много пастырей Церкви и тружеников земли Русской получили в стенах Вяземского училища первоначальное образование и духовное воспитание. В XIX веке в нем учились - преподобный Макарий, миссионер Алтайский и основоположник научного почвоведения В.В.Докучаев. Подробная опись обители составлена в 1774 году при архимандрите Иоасафе. В Отечественную войну 1812 года монастырь разграблен и сожжен французами. После ухода неприятеля остались только обгорелые стены. Убытки оценивались в 40 тысяч рублей, огромную по тем временам сумму. С огромным трудом братия исправила Знаменский, а затем Вознесенский храмы. Монастырь закрыт в первые послереволюционные годы и существовал, как приход с монашеской общиной до его окончательной ликвидации. Здесь проживал на покое, арестованный и расстрелянный в 1918 году новомученик святитель Макарий, епископ Орловский и Севский. В 1922 году часть утвари, икон и книг изъята комиссией райисполкома. После передачи зданий и храмов монастыря спичечной фабрике он разграблен окончательно в 1930-е годы. Все постройки обители сильно пострадали в ходе боев за Вязьму в 1941-1943 годах. После освобождения города от немецко-фашистских оккупантов решением исполкома здесь устроен пивной завод. В последствии в монастыре размещались мастерские общества слепых, склады городского торга и аптечного управления. С 1976 по 1989 годы реставрационные работы в монастыре проводились Вяземским участком реставрации ССНРПМ. Отреставрированы фасады храмов Одигитрии и Вознесения, казначейские палаты с хозяйственными постройками, воссоздана часть ограды. После неоднократных обращений верующих к светским властям в 1989 году монастырь передан епархии. Решением Священного Синода в 1990 году здесь вновь открыт Вяземский Иоанно-Предтеченский мужской монастырь. В 1991-1994 годах отреставрированы казначейские палаты и устроены в хозяйственной постройке братские келии, срублена баня и жилой дом просфорная. Свой 450-летний юбилей со дня основания монастырь отмечал 26 декабря 1992 года. Святейший Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II посетил монастырь 3 мая 1993 года. Монастырь неоднократно посещал митрополит Кирилл.

Одигитриевская церковь.
Ивановский монастырь в Вязьме знаменит совершенно уникальной трёхшатровой Одигитриевкой церквью, таких осталось в России всего две (вторая - Дивная - в Угличе).
При игумене Гурии, в 1630-1638 годах на пожертвования из царской казны поставлен каменный, трехшатровый храм в честь иконы Божией Матери "Одигитрии" Смоленской, с двумя приделами - южным во имя Иоанна Предтечи и северным во имя Симеона Богоприимца. Храм сильно пострадал в 1812 году, и долгое время стоял в запустении. На пожертвования прихожан и вяземских купцов, при архимандрите Вениамине в 1832-1837 годах он был восстановлен и освящен. В 1912 году проведено исследование состояния Одигитриевского храма известным архитектором-реставратором П.Д.Барановским, материалы которого легли в основу реставрационных работ проведенных в 1960-1980 годы. В 1946 году трапезная храма Одигитрии передана Вяземскому филиалу Смоленского государственного архива. В 1962 году под руководством мастера В.В.Петрова проведены первые реставрационные работы. Реставрация храма проводилась в 1976-1989, 1991-1994, 1999-2000 годах. Первое Богослужение в храме было совершено 10 августа 1994 года.

Церковь Вознесения.

Над Святыми вратами в 1650 году при архимандрите Пахомии поставлен каменный храм в честь Вознесения Господня с трапезной для братии. Храм закрыт в 1930 годы. Первое Богослужение в восстановленном храме состоялось в 1991 году. Храм освящен митрополитом Кириллом 11 августа 1991 года. Работы по реставрации храма проведены в 1991-1994 годах.

Церковь Знамения.

В 1750 году при архимандрите Венедикте выстроен каменный храм в честь иконы Божией Матери "Знамение" с приделом во имя святителя Николая чудотворца. По решению Вяземского райисполкома храм разрушен в 1946 году, руины засыпаны строительным мусором. Фундаменты и часть цокольного этажа обнаружены при благоустройстве территории в начале 1990 годов. Установлен поклонный крест на месте алтаря храма. Каменный двухэтажный гостиничный корпус поставлен в 1880-е годы при архимандрите Назарии, разрушен после революции. Первый этаж восстановлен на старом фундаменте Вяземским участком реставрации во второй половине 1980 годов. Второй этаж и кровля поставлены в 1991-1994 годах. После проведенных с 1995 года работ по приспособлению здания под келейный (сестринский) корпус, он освящен митрополитом Кириллом 4 ноября 1998 года.