Первое упоминание в древних грамотах о Венев-монастыре относится к 1407 году. Смоленский князь Юрий Святославович домогался жены своего вассала, удельного вяземского князя Семена Андреевича. Видимо, Ульяна (жена князя Семена) ответила Юрию взаимностью. И «рогатый» муж убил обоих. Ужаснувшись содеянному, он постригся в монахи и остался жить в глухом Веневском монастыре.

В этой же обители умер в 1571 году опальный новгородский архиепископ Пимен. Низкая сырая келья, в которой нельзя ни выпрямиться в полный рост, ни растянуться на полу, до сих пор сохранилась в монастыре. Всего за год Пимен сгнил в ней заживо.

Обитель была в большом почете у жителей Тулы, Москвы, Рязани. Бояре, служилые дворяне и городские жители завещали в монастырю крестьян, земли и имущество, лишь бы их похоронили у стен монастыря. В наши дни все стало намного проще. Когда мы уезжали, в храм привезли отпевать покойника и похоронили его прямо у древних монастырских стен.

В XVII веке монастырь был крупным вотчинником - до самых Дедиловских выселок тянулись богатые монастырские сады. К нему были приписаны несколько сел и деревень, с количеством крестьян превышавших 2 тысячи человек. Сады уничтожили в 70-е годы XX века.