По точному свидетельству так называемой «Вкладной Книги», приложенной к древнему монастырскому Синодику, Анастасов монастырь «ставили, и строили его всякимъ строепьемъ, и земли к тому монастырю подавали» князья Воротынские, потому что Анастасов монастырь находился и их вотчине, в Одоеве, Князья Воротынские - это древний княжеский и боярский род, происшедший от св. кн. Михаила Всеволодовича Черниговского (+1246г.), жившие в своем удельном городе Воротынске и от него получившие свое прозвание.

Князья Воротынские, «вместе» с прочими удельными князьями Черниговскими, находились в подданстве Литвы. «Гонешя на Греческую перу» были главного побудительною причиною, по которой князья Воротынские и другие, происходившие от племени св. Михаи­ла, отложились от Литвы. Первый из князей Воротынских, перешедший на сторону России, был Михаил Федорович - в 1484 году. Это обстоятельство послужило поводом к неприятельским действиям между Россией и Литвой.

В 1494 году, 7 февраля, Московским договором признаны Литвою вотчины князей Воротынских достоянием России. Князь Иван Михайлович Воротынский отличался храбростью в войнах против Литвы и татар, во многих битвах, между прочим, в 1517-м году он отразил крымских татар, неожиданно появившихся под Тулой. Сей то «победоносный воевода» и был основателем Анастасова монастыря в своей вотчине, близ Одоева.

Когда поставлен монастырь? - Несомненно в первой половине XVI сто­летия князем Иваном Воротынским, вскоре после одержанной им победы над татарами под Тулой, в 1517-м году и, вероятно, в благодарность за эту победу. Посему, может быть, и храм во имя Рождества Пр. Богородицы, подобно тому, как построены были многие храмы этого имени после Куликовской победы, также над татарами, совершившейся в незабвенный день Рождества Пр. Богородицы, 8 сентября 1380 года.

Откуда прозвание монастыря - «Анастасов»?

Многие исследователи истории полагают, что название монастырь получил, по всей вероятности, по имени и в память строитсльницы, княгини Анастасии. Но тогда бы он назывался Анастасьин. Нет, монастырь назван "Анастасов», по имени первого настоятеля своего игумена Анастасия; отсюда, нередко и в памятниках он называется просто «Настасовъ» монастырь и никогда не называется «Настасьинъ».

По преданию, первоначальный Храм Рождества Пр. Богородицы был деревянный, а в семидесятых годах XVII столетия был выстроен каменный Храм, а именно - в 1б73 году. Строителем Храма был игумен Иона, при содействии Преосвященного Павла, Митрополита Сарского и Подонского. По свидетельству монастырской «Летописи», в 1674-м году, построена была каменная колокольня.

Об истории возрастания Обители живописуют Синодик и «Вкладная Книга» находящиеся в одном переплете. В этой Святыне упомянуты строители, жертвователи и настоятели монастыря.

Но особо выделяется Синодик М.П. Колупаева. Рукопись 1691-го года, в кожаном переплете. В нем вписано заглавие, с которого начинается запись вкладчика, окольничего Колупаева о его вкладах.

За сим, вместо обыкновенных «предисловий», в этом Синодике изложено только общее поминовение всех «несчастных», кои особенно требуют молитв церкви или коих некому помянуть. Вот текст этого очень характерного и по языку и по типу поминовения: «Помяни Господи души иже во Христа верующих и подьвизавшихся за святыя Божия церкви и за пречестные обители, и за благоверные цари и великш князи и за православное хрис'пянство кровь свою излиявгпихъ и за весь мир главы своя подклонившихъ избиенныхъ от татар и от литвы и от немцев, и от всехъ поганыхъ иноверных языкъ i от междусобныя брани избиены умерплихъ».

Род окольничего, Михаила Петровича Колупаева, которым дан вкладом настоящий синодик. Здесь, в числе имен его рода записан и «Никита (Лушювичъ) уб^еннъ», - «тот самый, который с ворами креста не целоваль» и за то был сброшен с башни Одоевской крепости.

Около самого Храма, ниже его, есть древнее монастырское кладбище. На этом кладбище должен быть памятник Одоевскому гражданину Колупаеву который в г. Одоеве, во время междуцарствия, в 1612 г. не принял присяги на подданство Лжедмитрию и был брошен с башни древней «Одуевской» крепости, а тело его погребено в «Настасовом монастыре».

Помимо периода возрастания и благоденствия, наступила пора упадка мо­настырской жизни, и с 1784 года Анастасов монастырь упразднен. Со слов некоторых крестьян, слышавших от своих стариков, записано, что монахов перевели в Белев, по исторических справок нет. С тех пор он превращен в приходскую церковь с припискою к нему с. Анастасова, деревень: Филимоновой, Красепки и Татевой.

А что произошло с Обителью в богоборческом XX веке - - видно из фотографий. Если мы желаем возрождения России, то необходимо через покаяние очистить свои души, а лучше всего это происходит в Святых Обителях и будем молиться и посильно трудиться, чтобы быстрее возродилась частичка Святой Руси на правом берегу Упы, в красивейшем месте земли Тульской.

Решением Святейшего Синода от 12 марта 2002 года, по благословению Преосвященного Кирилла, епископа Тульского и Белевского и Святейшего Алексия II, Патриарха Московского и Всея Руси монастырь воссоздан и в его стенах начались строительные работы.