По преданию Николаевский Клобуков мужской монастырь основан в середине XIV века. В 1420 году монастырь уже существовал, когда в нём принял иночество Матфей Кожин впоследствии преподобный Макарий Калязинский и Евстафий впоследствии преподобный Ефрем Перекомский.

С 1764 года заштатный общежительный мужской монастырь.

В монастыре имелась икона святителя Николая Можайского, писаная в 1582 году и поновленная в 1718 году. В монастырской библиотеке хранились несколько копий с царских и княжеских грамот и много рукописных и старопечатных книг.

В 1920-х годах монастырь закрыт. На территории находилась скотобаза.

В 1994 году монастырь открыт как женский.

Каменный Никольский соборный храм, заложенный на месте деревянного в 1664 году старанием богатых помещиков-ктиторов Анисимовых, позднее превратился в Никольский придел Троицкого собора, построенного в 1671-1684 годах. Храм с трапезной и колокольней.

После закрытия церкви в ней находилась гончарная мастерская. До нашего времени от Свято-Троицкого собора сохранилась только трапезная.

Надвратная церковь в честь Покрова Пресвятой Богородицы построена в конце 17 века, до 1709 года.

После закрытие церкви с начала 1930-х до конца 1970-х годов в здание храма находилось жильё.

Церковь Алексия, митрополита Московского построена в 1851-1854 годах на средства кашинских 1 гильдии купцов, братьев Алексея и Петра Ивановичей Ждановых. Главный придел церкви освящен во имя святителя Алексия, митрополита Московского и всея Руси 23 сентября 1851 года при архиепископе Гаврииле. Храм с трапезной и колокольней. В тёплой трапезной два придельных престола справа в честь Тихвинской Иконы Божией Матери, слева во имя святых апостолов Петра и Павла освящены 24 января 1854 года. Трапезная разделена перегородкой с храмовой частью, в неё вход с западной стороны, в храмовую часть с престолом Алексия, митрополита Московского через отдельный вход с северной стороны. В 1903 году к Алексеевской церкви с запада пристроена часовня во имя преподобного Макария Калязинского, построена над деревянным срубом кельи, в которой в 1-й половине 15 века жил преподобный Макарий Калязинский.

После закрытия церкви в 1930-х - 1940-ж годах находился колбасный цех, в келье подвешивались тушь, стекала кровь животных.