В 1649 году по указу царя Алексея Михайловича устроен Волговерховский мужской монастырь во имя преображения Господня. В 1723 году при пожаре деревянные постройки монастыря сгорели. В 1724 году монастырь упразднили.

В 1897 году по инициативе архиепископа Тверского и Кашинского Димитрия, Губернатора Твери князя Голицына, Председателя Осташковского Комитета по постройке церкви на истоке реки Волги архимандрита Пахомия начался сбор пожертвований на строительство храма. 18 губерний участвовало в этом великом деле. В 1906 году при строящемся Спасо-Преображенском соборе образовалась женская община, на основе которой в 1909 году учрежден Преображенский монастырь. С 1912 года монастырь называется Волговерховским Ольгинским (в честь Равноапостольной княгини Ольги).

В 1920-х годах (1924 ? году) монастырь переоформлен как сельскохозяйственная артель, насельницы продолжают жить и работать. В 1928 году артель ликвидирована.

В 1990-х годах монастырь возвращён епархии. Ольгин женский монастырь возрожден по указу Священного Синода РПЦ в 1999 году.

---------------------------

Спасо-Преображенский собор построен в 1902-1912 годах по проекту тверского архитектора Виктора Назарина. Освящен в 1920 году. Приделы Ольгинский и Предтеченский.

В советские годы закрыт. Здание храма использовалось под склад.

Церковь Николы Угодника куплена в селе Сватове и построена в 1907 году.

Иверская домовая церковь устроена в деревянном корпусе монастыря в 2000-х годах.

Небольшая деревянная Крестопоклонная часовня у раздела рек Волги и Озеренки в 1990-х годах. Первая часовня построена была в начале 18 века.

Деревянная часовня над истоком реки Волги построена в 1990-е годы. Первая часовня построена в середине 17 века, не раз перестраивалась.