Осташковский Житенный монастырь находится близ города Осташков на одном из островов озера Селигер, называемом Житенным. До 1700 года на этом острове находились житницы для хлебных запасов, собиравшихся Управлением Патриаршего двора с жителей смежного острова Клично, впоследствии основавших город Осташков. С городом остров соединен насыпным валом.
Основание монастырю положено в начале XVIII столетия, по указу Государя Императора Петра 1-го от 19 марта 1716 года.
Поводом к устроению монастыря послужило соперничество между прихожанами Троицкой и Воскресенской церквей Осташковской слободы из-за обладания Чудотворной иконой Смоленской Божией Матери Одигитрии. В древности икона стояла на воротах городской стены и после пожара, бывшего в 1711 году и все истребившего, была найдена  в пепле совершенно невредимой. В рукописи об Осташкове икона называется Чудотворною, приписывается ей благодатное покровительство городу, особенно в бедственные времена. Для устранения соперничества церквей и построена была на Житном острове деревянно-брусяная церковь, в которой и поставлена была как храмовая икона Божией Матери Одигитрии.
Церковь была о пяти главах, покрытых деревянною чешуёю, на средней главе железный вызолоченный крест, на прочих – деревянные, обитые жестью. Заведовал церковью вдовый священник Воскресенской церкви Леонтий Иванов, к которому начали приходить монахи из разных монастырей, стали строить себе келии и отправлять Богослужения.
В 1734 году 13 июня по благословению Св. Синода началось строение каменной церкви во имя Пресвятой Богородицы Одигитрии Смоленской с теплым пределом во имя Трех Святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста на правой стороне от западного входа. Нижняя часть храма квадратная, с откосным четырехугольным выступом для Алтаря, верхняя восьмиугольная. Пять глав с железными позолоченными крестами. Освящена церковь 16 декабря 1743 года.
В 1751 году над западным входом в церковь сооружена каменная колокольня в три яруса и поставлен на ней железный позолоченный крест.
В 1761 году по благословению Преосвященного Афанасия, епископа Тверского и Кашинского, установлен левый теплый придел во имя святителя Димитрия, Митрополита Ростовского чудотворца, и освящен 21 сентября 1762 года.
В 1878 году 13 декабря освящен придел во имя Преподобного Нила Столобенского Чудотворца, устроенный впереди правого придела по благословению Высокопреосвященного Филофея, архиепископа Тверского и Кашинского.
Вокруг монастыря на протяжении 2-х саженей в 1760-61 годах построена каменная ограда, крытая тесом, с 4-мя башнями, крытыми железом. Другая каменная церковь — над святыми вратами, во имя Св. Апостолов Иоанна Богослова и Андрея Первозванного. Построена по благословению Преосвященного Гавриила, Епископа Тверского и Кашинского, и освящена в 1768 году. На ней одна глава с железным вызолоченным крестом. Возобновлена в 1890 году при Архиепископе Савве. В 1920 г. советской властью монастырь был закрыт. На территории монастыря до открытия располагался молочный завод. Согласно прошению архиепископа Тверского и Кашинского Виктора от 17.07.2002 г. решением Священного Синода было определено открытие Богородицкого житенного женского монастыря с назначением настоятельницы обители монахини Елисаветы (Евдокимовой).
В монастыре проживает 4 человека: 1 настоятельница, 1 схимонахиня и 2 послушницы.
За короткий период с момента определения Священного Синода для возрождения монашеской жизни в монастыре уже сделано немало дел: смонтированы металлические ворота, обустроена домовая церковь, в которой совершаются в воскресные и праздничные дни службы, а также исполняется иноческое правило и читается Псалтирь, очищены от мусора территория и монастырские здания. Ведутся строительные работы без прекращения богослужения в надвратном храме ап. Иоанна Богослова и Андрея Первозванного.
Восстанавливается артезианская скважина для обеспечения монастыря питьевой водой. Построены два гостиных номера. Заготавливаются материалы для пекарни-просфорни и монастырских подвалов.
Разработан проект, отведено место и проведена планировка под строительство деревянного храма на монастырском подворье в с. Петриково, что в 15 км от г.Осташкова. На подворье строится теплица для выращивания круглый год овощей.
Матушка настоятельница наладила хорошие отношения с городским профучилищем, студенты которого посещают монастырские богослужения и оказывают помощь в текущих работах. С момента открытия монастыря в районной газете «Селигер» г. Осташкова было опубликовано пять статей об истории и сегодняшней ситуации монастыря. При монастыре пока воскресной школы нет, но проводятся с детьми занятия, беседы и устраиваются детские праздники.
Храм обслуживает назначенный в данный монастырь священник Михаил Михайлов.
При монастырях городов Кашина, Бежецка, Торжка и с.Ушаковские горки, Старицкого района имеются подворья. В-г-Кашине. в честь св.ап. Петра и Павла; в г.Бежецке - Крестовоздвиженский храм, в г.Торжке - Иоанно-Богословский храм и в с.Ушаковские горки - Никольский храм.