Смоленская Зосимова пустынь входила в ряд приписных пустыней и скитов вокруг Троице-Сергиевой Лавры. Основателем мужской пустыни предание называет схимонаха Зосиму, подвизавшегося в конце XVII в. После смерти Схимника в середине XVIII в. обитель прекратила свое существование. Несколько попыток ее возродить были безуспешны. Лишь в 1848 г. местный фабрикант Зубов поставил деревянную часовню над могилой Зосимы. В 1867-м пустынь возродили монахи Троице-Сергиевой Лавры, к которой она и была приписана.

В конце XIX в. при игум. Германе Зосимова пустынь переживала расцвет. Здесь было около 100 монахов. В 1897-м выстроили над могилой основателя большой Смоленский собор, чуть позднее - еще 2 каменных храма: Всех святых и прп. Сергия Радонежского.

Главной святыней обители почиталась Смоленская икона Божией Матери. В ковчежцах при этой иконе хранились части пояса Богоматери и мощей вмч. Георгия Победоносца.

Дважды в год крестные ходы направлялись из обители к 2 святым колодцам, вырытым еще старцем Зосимою. Зосимова пустынь притягивала многие тысячи богомольцев.

За сотни верст от пустыни известен был старец Алексий Зосимовский, принявший здесь постриг в 1898 г. Старчествовать он начал с 1906 г., а в 1916-м ушел в «полный затвор». Нарушил он его в 1917-м не по своей воле: Алексия избрали делегатом Поместного Собора, и именно зосимовский старец вынул из ковчега жребий с именем Тихона - нового Патриарха Русской Православной Церкви.

После революции Зосимова пустынь просуществовала недолго. В первый же месяц ограбили монастырский собор. После закрытия в ноябре 1919-го Троице-Сергиевой Лавры в Зосимову пустынь передали часть мощей прп. Сергия Радонежского. В начале февраля 1923 г. умер игум. Герман, а на следующий день после его похорон из Александрова приехала «ликвидационная комиссия». Летом 1923-го пустынь стояла уже заброшенная, с разоренными храмами и наглухо запертыми воротами. Впоследствии здесь размещалась воинская часть.

Жизнь мужской Зосимовой пустыни возродилась в апреле 1992 г., на Пасху, стены Зосимовой пустыни вновь увидели молебен и крестный ход.