Церковь Святого Великомученика Феодора Стратилата с приездов в город приказал построить храм на правом нагорном берегу р. Вологды, как раз на том месте, где он получил приделом во имя мученика Иоанна Война именовалась в народе "Царской". Существует легенда о том, что царь Иван Грозный во время одного из своих известие о рождении сына Федора. Действительно, в прежние времена радостные события часто знаменовались постройкой храмов, однако историографами в позднейшие времена было установлено, что в год рождения сына (1557 г.) царь Иван IV не мог находится в Вологде. Тем не менее, установлено существование храмозданной грамоты, относящейся ко времени царствования Грозного. Во второй раз Грозный посетил Вологду в 1565 году, и возможно, что церковь была построена по его воле во время этого посещения.

Относительно времени возведения каменной церкви Феодора Стратилата сведения весьма противоречивы. "Вологодский календарь" за 1893 год относит постройку церкви к 1628 году; И.К. Степановский ("Вологодская старина") и Дунаев Б.И. ("Северно-русское гражданское и церковное зодчество. Город Вологда.") - ко второй половине XVII века, вологодский историк И.Н. Суворов - к первой половине XIX века. Существование подобных противоречивых данных объясняется тем, что во время частых пожаров в Вологде церковь неоднократно горела и впоследствии перестраивалась. Так, в 1769 году во время сильного пожара церковь полуобгорела, значит, к этому времени она была уже каменной, поскольку, будучи деревянной, она не смогла бы уцелеть. Частые поправки и перестройки, вероятно, значительно изменили первоначальную архитектуру храма.

Церковь Феодора Стратилата имела высокий подклет, который, по существу, является наиболее характерным признаком вологодского каменного зодчества XVII века. Композиционное построение осложнялось устройством придельной церкви на аналогичном подклете. Над трапезной церкви располагалась невысокая каменная колокольня в древнегреческом стиле.

Теплая церковь во имя мученика Иоанна Война менее подвергалась перестройкам и обновлениям, что отражалось в ее более древней архитектуре. Церковь имела низкие своды и узкие маленькие окна, украшена была небогато.

В иконостасе имелись образа очень древнего письма, однако описаний этих икон, равно как и подробного описания храма, не существует.

Первоначально храм был приписан к тюремной, а позднее - к Кирилло-Рощенской церкви.

Закрыта в 1924 году, снесена в 1936 году. На месте церкви сквер.