Как известно из старинных сказаний, монастырь был основан пчелинцем по имени Константин примерно в середине XVII в. Жил пчелинец Константин в дупле, подобно Иоанну Предтече, питался медом диких пчел, кореньями и травами, одежду носил из шкур диких животных.

В то время царствовал благочестивый государь Алексей Михайлович. Его грамотами монастырю были пожалованы земли, а в 1677 г. от великого государя Федора Алексеевича «пожалована была монастырю руга денежная (содержание), и оная подтверждена указами государей царей Иоанна Алексеевича и Петра Алексеевича в 1683 г.». После же монастырь получает дополнительные земельные угодья. По имени основателя монастыря Константина получил свое имя находившийся недалеко колодец и выходящий из него проток, который протекал близ самого монастыря. На протоке была построена монастырская мельница.

Обитель долго называли Константиновской пустынью, но по храму во имя Спаса Преображения она стала называться Спасо-Преображенской. Название Толшевский, по предположению, пошло от чрезвычайно густого леса с толстыми дубами. Один из них, насчитывающий более трехсот лет, и ныне расположен рядом с монастырем.

Монастырь прежде был деревянным. Около 1750 г. по благословению воронежского владыки преосвященного Феофилакта в монастыре было начато строительство каменного храма, освященного в 1759 г. при игумене Евфимии. Потом построена была каменная колокольня со Святыми воротами и начато строительство четырехугольной каменной ограды с восемью башнями, каменные келии для братии, трапезная, хозяйственные постройки. Много было и деревянных построек.

Церковь была благолепно расписана, иконостасы подновлены, и кровля сделана железная. Содержался монастырь на личные средства императора, а также - мельницей и мирскими пожертвованиями. Ежегодно на Престольный праздник при монастыре устраивались конные ярмарки. Доходы от торгов также шли на содержание монастыря. По уединенному местоположению монастырь был очень удобен для монашеской жизни.

Поэтому Толшевский монастырь привлек внимание святителя Тихона, который в 1768 г. по добровольном увольнении своем от управления Воронежской паствою избрал его местом для молитвенной жизни. Святитель Тихон прожил в нем год и два месяца. В то время воздух на территории монастыря был вреден для слабого здоровья святителя (из-за множества болот), и он вынужден был переехать в Задонский Богородицкий монастырь.

С 1764 г. монастырь был переведен в заштатные - на своем пропитании, а в 1799 г. назначен быть общежительным. Расширялось строительство его. В 1832 г. правый придел трапезной церкви вместо преподобных Зосимы и Савватия был освящен во имя святителя Митрофана. А в 1884 г. выстроена новая церковь с приделами: правый — во имя святителя Николая, левый - во имя святителей Митрофана и Тихона. Уже перед революцией были построены: двухэтажный каменный братский корпус и домовая церковь Успения Божией Матери, а также конный двор, амбар, баня.

Замечательно в Толшевском монастыре количество схимников: от основания до конца XIX в. - 76 человек. Библиотека Толшевского монастыря была к концу прошлого века богата древними изданиями, уже тогда представлявшими историческую ценность.

После революции монастырь был полностью разграблен. Варвары готовы были стереть с лица земли все, что напоминало людям о Церкви Христовой. Не сохранилось ни икон, ни росписей, ни книг, ни церковных принадлежностей. В здании церкви разместилась сначала библиотека, затем клуб, а территория монастыря со всеми постройками была отдана Графскому заповеднику.

14 июня 1994 года, после более чем шестидесятилетнего запустения, началось возрождение Толшевского Спасо-Преображенского монастыря, который стал женским. За время существования обители ее вид неузнаваемо изменился. Большие работы проведены по ремонту и реставрации храма (к 1994 году отсутствовал даже купол), своды заново расписаны. В храме и в монастыре оборудовано отопление, в жилой корпус подведен водопровод. В монастырском храме ежедневно совершаются богослужения. В память почившей и похороненной на территории монастыря монастырской братии установлена надгробная плита (до революции 1917 года монастырь был мужским).

Сестры (сейчас их проживает в обители 10, средний возраст – 25 лет) трудятся на разных послушаниях: от клиросного до хозяйственных работ. В монастыре – своя ферма, птичник, подсобное хозяйство.

Воспитанники воскресной школы при монастыре – дети от 6 до 15 лет – не только учатся, но и несут клиросное послушание, а также помогают в восстановлении монастыря.

Обитель известна тем, что по молитвам схимников нуждающиеся получали здесь исцеление от женского бесплодия. И в настоящее время благодать места сего не убавилась. Сестрам известны супружеские пары, прожившие 5–10 лет и не имевшие детей, которые после посещения монастыря и молитвы обрели семейное счастье.

Сейчас в монастыре четыре трудницы, помощь которых так необходима. Трудниками называют сами себя те, кто пришел потрудиться, помочь возрождению обители. Основные иноческие правила: быть скромной, тихой, трудолюбивой, никогда не находиться в праздности.

Круг работ в Толшевской обители широк: здесь и художественные и швейные мастерские, и ферма, и птичник, и подсобное хозяйство... Работает приходская воскресная школа. Дети не только учатся, но и несут клиросное послушание, а также трудятся посильно на восстановлении монастыря.

В обители гостеприимно и радушно встречают паломников. Графские старожилы помнят старый народный русский обычай, когда ходили в монастырь босые, по степи и по лесной дороге. Шли, чувствуя каждым шагом родную землю, до небесно чистого озерца.

Там смывали усталость и пыль, обувались, с благодарственной молитвой кланялись Константинову колодцу и уже достойно вступали в церковь.

Озеро это было зеркально чистым еще 30-40 лет назад, но колодец святой был уже забросан камнями, забит плитами, закидан мусором. Сейчас озерцо стало болотом. Чтобы вода в нем осветлилась, стала свежей и живой, необходимо исправить то зло, которое совершено начальниками суеты и разрушения.

А какие здесь раньше росли дубы! Вековые и мощные, такие, что рождали не одно сказание о силе и красоте русской. Недалеко от целебного святого источника сохранился такой вековой дуб.

Стараниями настоятельницы монастыря матушки Филареты очищен Константиновский колодец. Чистая его вода вновь освящает нас - дает нам живую свежесть и радость душе. На источнике нет пока креста (который был ранее). Кто сделает его? Чьи-то сильные руки и добрая душа, радеющая о своем спасении.