Монастырь основан в 1391 году святителем Феодором, архиепископом Ростовским, родным племянником преподобного Сергия Радонежского.

21 июня 1408 года монастырь сгорел во время большого пожара в Ростове. 15 октября 1608 года обитель разорена войска­ми Лжедмитрия II. В 1680-е годы царями Ио­анном Алексеевичем, Петром Алексеевичем и ца­ревной Софией Алексеевной обители жаловались земли, мельница на реке Могзе с угодьями близ дворцового села Во­щажникова, остров на озере Неро (остров принадлежал Рожде­ственскому монастырю вплоть до 1917 года).

В 1725 году монастырь упразднён. В 1731 году восстановлен.

В 1782 году построен корпус сестринских келий (с западной стороны обители). В 1784 году построен корпус настоятельских келлий (угловое здание у алтаря Рождественского собора). Деревянная, рубленная клетью ограда обители с четырьмя башнями заменена каменной. Построена юго-западная угловая башня. В 1800-е годы построен корпус сестринских келий (с восточной стороны обители). В 1819 году началось строительство каменной ограды обители. Построена северо-западная угловая башня. В 1830-е годы построен в северо-восточном углу монасты­ря двухэтажный каменный дом (вход в него вне монастыря, с северной стороны). Надстроен второй этаж над од­ноэтажными настоятельскими кельями. С западной стороны присоединено 125 квадратных саженей земли и монастыря построена монастырская гостиница. Перекладывался контрофорс при Рождественском соборе и заделывалась трещина в южной стене трапезной собора. В 1860-е годы построен корпус для сестринских келлий напротив западной стены Рождественского собора и двухэтажное здание келий напротив алтаря собора. В 1870-е годы на средства крестьянина деревни Кустерь Ивана Алексеевича Рулева (ум. 1891 году) в монастыре устроена странноприимная гостиница для многочисленных богомольцев, приходящих в обитель для поклонения чудотворному Тихвинскому образу Пресвятой Богородицы. В 1880–1890-е годы школа грамоты при монастыре преобразована в церковно-приходскую школу. На монастырской колокольне установлены часы с боем на средства ростовской купеческой вдовы Елизаветы Дмитриевны Мальгиной. 19 июля 1894 обитель посетил святой пра­ведный Иоанн Кронштадтский. В 1900-е годы у монастырской ограды, за южной сте­ной Рождественского собора, построено двух­этажное здание сестринских келий. Построено и освящено зда­ние церковно-приходской школы для девочек при обители. 21 мая 1907 года Божественную литургию в Тихвинской церкви служил святитель Тихон (Беллавин), архиепископ Ярославский и Рос­товский (1907–1913), будущий патриарх Московский и всея Руси. Построен деревянный двухэтажный дом, крытый железом, с надворными постройками. В 1910-е в пяти монастырских зданиях устроен водопровод. Продана монастырская мельница. Устроено электричество во дворе монастыря и на скотном дворе.

В 1926 году монастырь закрыт, разорен и доведен до полного разрушения. Монастырские постройки заняты под жильё. Уничтожены могилы первых игумений. В 1992 году в помещениях бывших настоятельских келий разместился Центр занятости населения Ростова.

В 1997 году восстановлен на части старой территории. В Вербное воскресенье 1997 года состоялась первая служба.

-----------------------------

Богородице-Рождественский собор построен в 1680-е годы митрополитом Ростовским Ионой, попечением игуменьей Наталии (Тяпкиной) на месте старого деревянного. Собор с большой трапезной и отдельным одноглавым объёмом северного Космодамианского придела. В 1715 году расписаны стены и своды Рождественского собора. В 1700-1743 годах в подклете устроен тёплый храм Алексия, человека Божия, с приделом Димитрия Ростовского (1794 год). В 1772 году на средства монахини Надежды (Дашковой), по ее завещанию, возобновлен придел во имя мучеников Космы и Дамиана и переосвящен в честь Живоначальной Троицы. В 1800-е годы в нижней церкви выполнен резной иконостас ростовским столяром Петром Паньковым. В 1810-е годы построено крыльцо, объединяющее храмы верхнего и нижнего этажа. Над папертью Рождественского собо­ра, на месте обветшалой колокольни с шат­ровым покрытием построена двухъярусная колокольня (1817 год). В 1880–1890-е годы поновлены настенные росписи на пожертвование И.А. Ру­лева. В 1900-е годы вызолочены кресты, перекрыта крыша на соборе и трапезе. В 1910-е годы расписаны стены Алексиевского храма.

В иконостасе Рождественского собора находилась главная святыня обители - чудотворная Тихвинская икона Пресвятой Богородицы, написанная самим святителем Феодором и подаренная основанному им монастырю.

Собор закрыт в 1926 году. Здание храма использовалось под городской архив до 1989 года, позже занято Ростовским музеем. В 1960-х храм реставрировался, колокольня разобрана.

В 1990-х годах храм возвращён церкви. В Рождественском соборе практически полностью сохранился комплекс замечательных фресок на тему акафиста Пресвятой Богородице (1715 год).

-------------------------------

Тихвинская церковь на подклете построена в 1841-1847 годах у северных ворот монастыря игуменьей Павлой (Шатиловой) на средства М.М. Плешанова. Освящен храм в честь главной святыни монастыря чудотворного Тихвинского образа Божией Матери. Трапезная с Никольско-Варваринским и Толгским приделами пристроена в 1851-1854 годах. 3 декабря 1854 года освящен придел во имя святителя Ни­колая и великомученицы Варвары. 15 января 1856 года освящен второй придел в честь Толгской иконы Божией Матери. Около паперти Тихвинской церкви построена просфорня. В 1894 году Тихвинский храм расписан иконописцем Николаем Михайловичем Софроновым, позолота иконостасов выполнена Василием Николаевичем Москалевым. В 1910-е годы устроено электричество в церкви, собрана богатая риз­ница.

Храм Иконы Божией Матери Тихвинская закрыт 23 июля 1926 года. Завершение церкви разрушено. Здание храма занято детской городской библиотекой.

------------------------------

Домовая церковь Петра и Павла устроена в келейном корпусе в 1997 году.