Монастырь основан в 1371 году митрополитом Московским Алексием. Инок Адриан к следующему году построивший первую деревянную Успенскую церковь. После канонизации митрополита в 1439 году монастырь называется Алексеевский. В 1609 голу разорён поляками, восстановлен. С 1764 года статус третьеклассного.

В конце 1920-х годов монастырь закрыли. В 1930-х годах постройки монастыря значительно пострадали.

В 1997 году монастырь возрождён как женский.

-------------------------------------

Иоаннопредтеченская соборная церковь построена в 1681 году игуменом Лаврентием. Интерьеры, внутренние и внешнее оформление, росписи выполнены в 1845 году. Придел Феодора Стратилата и преподобного Аркадия.

В 1970-х годах храм отреставрирован.

Церковь Алексия, митрополита Московского построена в 1521-1522 годах князем Димитрием Жилкой. Примерно в 1534 году завершена полностью наместником Ф. С. Колычевым. В 17 веке при восстановлении монастыря после Смутного времени храм подвергся перестройкам. Пристроены Богоявленский придел и паперть. В 1829 году церковь перестроена. В 1840-х годах пристроена трапезная. В 1907 году пристроен придел Николая Чудотворца и иконы Божией Матери Афонской-Иверской.

В 1930-х годах церковь частично разрушена и перестроена. В здании храма находился детский сад и картинная галерея.

Трапезная церковь Успения Пресвятой Богородицы построена в 1628 году старцем Мисаилом. Храм на подклете. К трапезной примыкает Успенская церковь с двумя приделами, завершённые тремя шатрами. Приделы Козьмы и Дамиана, Мученицы Ирины (позже переосвящен во имя Гурия, Самона и Авива), упразднены в конце 18 века. Во 2-й половине 18 века трапезная перестроена под настоятельские покои.

В 1956-1961 годах церковь реставрировалась с восстановлением первоначальных форм.

Часовня с пятью главками построена в 1898 году слева от Святых ворот.

После возвращения монастыря, на часовне восстановлен шатер и центральная глава.