Монастырь известен с 1482 года, предположительно основан угличским князем Романом Святым. Сначала находился около устья Троицкого ручья, на берегу Волги. В 17 веке в монастыре находилось шесть деревянных церквей. В 1609 году монастырь разрушен поляками. Вскоре восстановлен, построены деревянные Воскресенский собор, Смоленская церковь с трапезной, надвратная церковь Марии Египетской с шатровой колокольней.

В 1660-1670-х годах монастырь перенесён на новое место на средства ростовского митрополита Ионы Сысоевича, отстроен в камне.

В 1764 году монастырь упразднён, церкви стали приходские. К началу XIX века остались только церкви, постройки и ограда разрушены.

В 1923-1924 годах церкви закрыты.

В 1999 году Воскресенский монастырь возрождён.

Собор Воскресения Христова построен в 1674-1677 годах. Храм пятиглавый, четырёхстолпный поднятый на подклет, с трёх сторон окруженный галереей, оканчивающейся двумя симметричными приделами. Чуть позже с южной стороны пристроены звонница и трапезная церковь. Южный придел собора освящен в честь Иакова, северный в честь Архангела Михаила. После закрытия монастыря в 1764 году северный придел упразднён, южный переосвящен в честь Владимирской иконы Божией Матери. В подклете под северным приделом устроена церковь в честь Знамения Божией Матери (отапливалась).

В 1923 году церковь закрыли. Собор отреставрирован в 1956-1971 годах.

В 1999 году храм возвращён верующим. В 2004 году в центральной части подклета освящен придел преподобного Паисия Угличского.

Трапезная церковь Иконы Божией Матери Смоленская построена в 1674-1677 годах. Храм на подклете, трапезная палата с одностолпным сводчатым перекрытием. Вход в трапезную через галерею 2-го яруса звонницы.

С 1764 года церковь использовалась не постоянно. В отдельные периоды служила зимним храмом. С 1780 года до начала 19 века в палатах трапезной находилось Угличское духовное училище.

В 1924 году церковь закрыли. В 1956-1971 годах храм реставрировался.

В 1999 году церковь возвращена верующим.

Церковь Марии Египетской в звоннице третьего яруса построена в 1674-1677 годах. Звонница трёхпролетная четырёхъярусная.

В 1764 году церковь упразднена. В 1956-1971 годах звонница отреставрирована.

В 1999 году церковь восстановлена.