Монастырь расположенный в городе Ростове на берегу озера Неро был основан в 1389 году святителем Иаковом, Ростовским епископом. Первой построена церковь Зачатия праведной Анны, поэтому обитель вначале именовалась Зачатьевской. Нынешнее название монастыря было образовано следующим образом: Яковлевским он назывался по имени своего настоятеля, Спасским из-за приписанного к обители в 1764 (1765-?) году Спасского женского монастыря (Спаса на Песках), а Димитриевым по причине пребывания в нем нетленных мощей святителя Димитрия Ростовского.

Обитель испытала много бед: в 1409 году она была разграблена и сожжена татарами, а через 2 века перенесла польское нашествие. С 1764 по 1888 годы монастырь был ставропигиальным. В 1888 году он был назначен местопребыванием Угличских викарных епископов.

До XVII века все постройки монастыря были деревянные. Позже к ним добавились величественные соборы, выстроенные на средства А. Орловой-Чесменской и Н. П. Шереметева. Помимо древнего Зачатьевского были построены храмы во имя святителей Иакова и Димитрия. Особо чтимыми святынями были Ватопедская и Боголюбская иконы Божией Матери.

По традиции монастыря, братия погребалась в каменной пятиглавой церкви, принадлежавшей прежде Спасскому монастырю, упраздненному в 1764 году.

Трижды в год - 6/19 авг, 21 сент./З окт. и 27 нояб./10 дек. - в обители совершались крестные ходы. Обитель была одной из самой богатой в России.

Монастырь закрыт в 1928 году. На территории располагались детский сад, склады, жилые помещения. Не стало западной стены ограды с готическими башнями.

В 1991 году монастырь возвращён церкви. При возвращении монастыря Русской Православной Церкви сюда были перенесены мощи преподобного Авраамия и святителя Димитрия Ростовского.

-----------------------------

Соборный храм во имя Зачатия святой Анны построен в 1691 году митрополитом Ростовским Ионой Сысоевичем.

Находящийся под одной крышей с Зачатьевским собором храм во имя святителя Иакова, епископа Ростовского построен в 1836 году на месте Иаковлевского придела Зачатьевского собора на средства графини А. А. Орловой-Чесменской, губернский архитектор П. Я. Паньков (?). В 1916 году в левой части трапезной освящён придел Ватопедской иконы Богоматери (не возобновлён).

Так называемый Шереметевский храм во имя святителя Димитрия, митрополита Ростовского построена в 1801 году на средства графа Н. П. Шереметьева, архитектор Е. Назаров (?). Храм с 2 тёплыми приделами: во имя святителя Николая Чудотворца и во имя святого великомученика Димитрия Солунского.

Спасская церковь построена в 1603 году вместо древней деревянной. Прежде собор Спас-Песоцкого монастыря, основанного в XIII веке княгиней Марией. В 1764 (1765 ?) году обитель Спаса-на-Песках была приписана к Иаковлевскому монастырю. В подклете собора располагался придел Сергия Радонежского, упраздненный впоследствии.

Храм Воскресения Христова под Иаковлевской церковью, назывался пещерный, так как располагался ниже уровня земли и в него не проникал дневной свет. В нем была устроена "пещера" - точное подобие Гроба Господня в Иерусалиме. Церковь построена на средства В. С. Волчковой (мон. Вероника). После закрытия монастыря разорена. В 2001 году начато восстановление.

Скорбященская церковь построена в 1917 году, не сохранилась.

Толгская домовая церковь в юго-западной угловой башне ограды монастыря построена в 1909 году.

Иаковлевская часовня построена в 1996 году над святым источником святителя Иакова, архитектор М. Панкратова.

Колокольня построена в 1776-1786 годах на месте древней шатровой колокольни церкви Зачатия.