Организован в 1851 году на противоположном Гефсиманскому скиту берегу пруда, при строившихся с 1845 года кельях и копавшихся с 1847 году юродивым Филиппушкой пещерах. Келейные корпуса построены в 1870-1890-х годах, ограда в 1894 году.

В 1921 году скит закрыт. На территории разместились детская колония им. Каляева, позже дом-интернат.

В 1990 году частично возвращён церкви.

Большой пятиглавый Иконы Божией Матери Черниговская-Гефсиманская собор, построенный на средства благотворителей в 1886-1893 годах. Боковые приделы: Борисоглебский, Ильинский.

Закрыт в 1922 году. Перестроен внутри.

Возвращен верующим в 1990 году.

Церковь Антония и Феодосия Печерских устроена в дальней части пещерного комплекса в 1886-1889 годах. Освящена в память существовавшего в 1856-1886 деревянного над пещерного храма.

В 1920-х закрыт, пещеры частично затоплены.

Восстановлен в 2000-х, как и пещеры, освящён в 2006 году.

Церковь Константина и Елены в северной пристройке к многоярусной шатровой колокольне над восточными воротами монастыря построена в 1895 году.

В советское время закрыта, богослужения не возобновлены.

Церковь Михаила Архангела - подземный пещерный храм, сооружен в 1851 году из выкопанной блаженным Филиппушкой часовни.

В 1920-х годах закрыта, пещеры частично затоплены.

Церковь восстановлена в 2000-х годах. Освящена в 2006 году.

Церковь Николая Чудотворца в южной пристройке к многоярусной шатровой колокольне над восточными воротами монастыря построена в 1895 году.

Церковь первой в скиту в 1991 году.

Часовня Иконы Божией Матери за алтарём Михаило-Архангельского пещерного храма. Устроена в конце 19 века.

Восстановлена вместе со всем пещерным комплексом в 2000-х годах.