Согласно сказанию Степенной книги, князь Владимир Святославич отдал Ростово-Суздальскую область своему сыну Борису. Нынешние насельники считают 1010 год датой основания святой обители. Именно в это время Борис и епископ Иларион основали первые церкви на Плещеевом озере, утверждая таким образом христианство на языческих землях. Возможно, что одна из этих церквей и стала основой будущего монастыря.

В литературных памятниках домонгольской эпохи обитель не упоминается. До XVI века монастырь жил собственными трудами. Около 1515—1521 годов переславским дьяконом Евстафием поставлена деревянная Никитская церковь, посвящённая переславскому чудотворцу (не сохранилась). А в 1528 году по приказу Великого князя Московского Василия Третьего на территории обители на месте старой каменной Никитской церкви (посвящённой раннехристианскому мученику) строится каменный Никитский собор.

Расцвет обители начался при игумене Вассиане, когда на неё обратил своё внимание сын Василия Третьего — Иван Грозный. Он готовил монастырь как запасную опричную крепость — на тот случай, если Александровская слобода перестанет быть надёжным укреплением. В 1560—1564 годах по приказу царя возведено новое здание собора — пятиглавый храм (старая постройка времён Василия Третьего стала южным приделом Никиты Столпника). Иван Грозный приезжал на освящение собора. Одним из его вкладов было массивное бронзовое паникадило для храма, а его жена Анастасия Романовна подарила храму собственноручно вышитый образ Никиты Столпника. Храм XVI века сохранился до наших дней. По велению царя здесь были воздвигнуты и другие строения — трапезная церковь (не сохранилась), надвратная церковь св. Архангела Гавриила (не сохранилась), стены и башни (1562 год, сохранились в перестроенном виде). Иван Грозный снабдил монастырь вотчинами, учинил общее жительство.

Стены монастыря выдержали осаду поляков в 1609 году. А в 1611 году литовцы с паном Сапегой после двухнедельной осады выжгли монастырь. Многих защитников монастыря перебили, а возглавлявший оборону игумен Мисаил после осады вынужден был скитаться. На территории монастыря остались литовские пушки (две сохранились и сейчас выставлены в Переславском музее).

Монастырь был восстановлен при участии царственной семьи Романовых. Цари Михаил Фёдорович и Алексей Михайлович, патриарх Филарет Никитич сделали в монастырь ценные дары. При Алексее Михайловиче в 1643—1645 годах (частично на средства патриарха Иосифа) стены и башни возобновлены с небольшими изменениями. Тогда же возведена сохранившаяся до наших дней Благовещенская церковь с двухэтажной трапезной палатой и шатровой колокольней.

Монастырю удалось пережить губительное для многих обителей екатерининское время. В XVIII-XIX веках здесь продолжается строительство.

В 1768 году к трапезной Благовещенской церкви пристроен придел во имя св. Николая Чудотворца. В XVIII веке построена часовня над столпом св. Никиты и служебные корпуса (все строения сохранились).

В начале XIX века вместо старинной (времён Ивана Грозного) надвратной церкви св. Архангела Михаила выстроена высокая колокольня.

В 1918 году имущество монастыря было национализировано. Формально монастырь был ликвидирован в 1923 год, ценные предметы были переданы музею. На территории и в строениях монастыря в разное время находились Дом отдыха для научных работников, школа, жилые квартиры, горкомхоз, женская колония. В 1933 году был сожжён иконостас Никитского собора.

В 1960—1970-х годах был отреставрирован Никитский собор — древнейшее сооружение монастыря. Однако в 1984 году, на Ильин день, рухнула его центральная глава.

В декабре 1993 года монастырь вновь был открыт. Началась масштабная реставрация зданий и обустройство территории.

_______________________________________

Постройки в пределах стен: Никитский собор (1561—1564); Церковь Благовещения и трапезная (XVII век); Колокольня шатровая (1668); Столп-часовня Никиты (1768); Колокольня надвратная (1818); Монашеский корпус (1876); Крепостные стены и башни (1560-е годы).

Постройки за крепостной стеной: Черниговская часовня (1702); Никитская часовня.

_______________________________________

Игумены: Иона — начало XVI века. Вассиан — 1558 г. Харитон — 1561 г. Никон — 1579—98 г. Пахомий — 1602 г. Леонтий — 1608—1609 г. Мисаил — в 1611 г. по случаю разорения монастыря литовцами скитался меж двор. Ферапонт — 1614 г. Иов — 1617—1627 г. — переведён в Псково-Печерский монастырь. Афанасий — 1627—80 г. Иосиф — 1630—39 г. Моисей — 1642—40 г. Порфирий — 1653 г. Моисей Веневитин — 1655—57 г. Герасим — 1657—62 г. Роман — 1663—85 г. Феодосий — 1686—1699 г. Аврамий — 1700—1702 г. Иосиф — 1702 г. июня 16-го. Сергий — 1703 г. Варлаам Лихарев с ноября 8 1704 по 1709 год. Пахомий с августа 30-го 1709—1714 года до июня.

Архимандриты: Иосиф (1714 июля 18-го). Антоний (с сентября 1724 по 1727). 1730). Иларион (с марта 24-го 1730 по 1732 год). Иона (с февраля 1733—1736 год). Иосиф Скрипицын (с августа 11-го 1736 по 1738 год). Аврамий (с февраля 1739—1744 год). Аврамий Галицкий (с января 6-го 1745 года). Епископ Серапион (1745 по 1753 год). Пахомий Пиманский (марта 1753 по 1759 год). Нифонт Червинский (с 25-го ноября 1753—1758 год). Каллистрат (с января 16-го 1758—1759 год). Боголеп, Никольский игумен (с января 4 по 6 марта 1760 года). Сильвестр Страгородский (марта 6-го 1760 года по ноября 5-е 1761 года). Галактион (с января 10-го 1761 года по октября 10-е). Иероним Левандовский (с декабря 5-го 1762 года по 25 ноября 1774 года).

Игумены и архимандриты: Иоанникий (января 2-го 1775—1778 года апреля 22-го). Никандр (1786 года апреля 22 — 1788 ноября 6-го). Палладий (1788 ноября 6-го по 1794 год). Афанасий (мая 2-го 1794—1799 год). Вениамин (1799 июня 13-го по 1802 год). Анатолий (1802 августа 19-го по 1804 год). Иннокентий Тихомиров архимандрит (с 1804 года июня 8-го по сентября 10-е 1804 года). Никон Боевский игумен (1804 ноября 16-го по 1806 год). Лаврентий (с 1806 марта 20-го по 1880 год). Пахомий (1830—1832 годы). Иероним Сретенский (1833 июля 10-го — 1845 год). Нифонт Успенский архимандрит (1845 года апреля — 1868 год). Герасим Грязнов (1868 года июля 10-го). Наум (1872 года апреля 23).[6] Исидор (Колоколов) (1896—1900) Анатолий (Аксенов) (18.07. 1994 — 28.12. 1998) Димитрий (Храмцов) (с 1 апреля 1999)