Год постройки собора не ранее 1597 года. Двустолпный пятиглавый трехапсидный кирпичный собор, облицованный белым камнем. Выстроен на вклад Бориса Годунова вместо каменного здания 1362 года. Окружающие собор паперти полностью перестроены в XIX веке, в южной паперти в 1867 году устроен Филаретовский придел.

Закрыт в 1927 году. В здание храма разместили склад. В 1971 году сломаны паперти. В конце 1990 - начале 2000-х годов отреставрирован в формах XVI века.

Перед входом в храм погребен прп. Варлаам Серпуховский (+1377). В соборе до нач. ХХ в. хранилась чудотворная икона Богоматери "Неупиваемая Чаша" (явлена в 1878), в наши дни - список с неё.